在香港影坛，人们很难说清楚，究竟是吴孟达推红了周星驰，还是周星驰带红了吴孟达，但可以肯定的是，这对搭档在很多人心目中，有着非常崇高的地位。

在资历上吴孟达是周星驰和梁朝伟的前辈，1971年，年龄尚不足20岁的吴孟达轻易考入了TVB艺人培训班，彼时周星驰还在读小学。

凭借着自身的才华和香港电影业发展的东风，年轻的吴孟达迅速在当时建立了自己的地位，1979年《楚留香传奇》中胡铁花一角色让他大红大紫，最高时候一场演出可以收入1500美刀，而那时吴孟达几乎每天都有通告。

当时的达叔被巨大的名气和金钱蒙蔽了双眼，每天喝酒、打牌，还有女人，没有心思工作，就盼着早点收工。但好景不长，一年后人气骤减，随着生活的日益糜烂，直到1980年不仅欠下30万元赌债，更是面临无戏可接。

达叔后来在访谈节目中透露过当时的情况，“第一个就想到了好朋友周润发”，想借点钱过度一下，毕竟“30万港币对他来说算什么啊？”但周润发不愿意再看到吴孟达继续堕落了，摔下一句话：你自己看着办！

达叔当时大受打击，不久前还过着花天酒地万人追捧的生活，转瞬间就跌入低谷，还被从小玩到大的好友抛弃，那段时间他脑海中反复回忆小时候老家附近的水库——跳下去就一了百了了。

后来达叔痛定思痛，在接下来的四年中认真反省，不仅还清了赌债，还重新获得了信任。

1989年，命运将吴孟达和周星驰这两个名字连接在了一起，当年他们在一起拍了《盖世豪侠》《赌圣》和《他来自江湖》，其中《赌圣》以其超低成本和超高票房击败了当时如日中天的成龙和许冠文。随后两人开启了长达数十年的合作关系，一起统治了当时的香港喜剧。

虽然两人曾经亲密无间，但还是在2004年星爷拍摄《功夫》的时候出现了裂隙。当时星爷要在内地拍，但达叔忙于自己在香港的业务无法抽身，星爷嫌他不够义气，两人都有了些不开心，自此便再也没有合作过。

达叔后来也表示，如果当时内地没有非典的话，”包租公“这个角色肯定就是他了，他也透露已经和星爷冰释前嫌，以后肯定还会合作。

但不幸的是，吴孟达在2014年时，被检测出患有病毒感染性心脏衰竭两次病危，住院期间暴瘦15公斤，他不得不减少了影视拍摄并在2015年立下遗嘱。希望达叔能够早日康复！