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厦门大学张慧君等:莱啉酰亚胺类化合物的邻位C-H键功能化研究进展

日期: 来源:有机化学CJOC收集编辑:有机化学



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    莱啉酰亚胺是一类重要的功能有机染料。独特的缺电性共轭骨架与优异的光电性质使其成为多环芳烃家族中的重要成员,在有机场效应晶体管、有机光伏器件和生物医学传感等领域具有广阔的应用前景。对莱啉酰亚胺骨架的精准修饰不仅可以有效调控分子能级,还有利于实现分子间的可控组装,是高效创制新型π-分子材料的有效手段。早期,受合成方法的限制,莱啉酰亚胺骨架母核修饰的位点主要局限于电子云密度稍高的湾位,但在该位点引入取代基会扭曲π-平面,不利于π-分子之间的有效堆积。莱啉酰亚胺骨架邻位选择性修饰不影响母核的平面性,近年来受到广泛关注,催生出系列莱啉酰亚胺邻位C-H键功能化的新策略。


    近日,厦门大学张慧君/林建斌研究团队对莱啉酰亚胺邻位C-H键功能化的研究进展进行了系统性综述。作者根据成键类型不同,以苝二酰亚胺(perylene diimide, PDI)和萘二酰亚胺(naphthalene diimide, NDI)为例,系统总结了莱啉酰亚胺骨架邻位C-H键功能化的方法,以及邻位修饰对莱啉骨架光电性质和组装的影响。最后,作者针对目前反应中所存在的不足进行归纳,并从高效、绿色的角度对该领域未来的发展方向提出了展望。该综述将为设计与合成基于莱啉酰亚胺骨架的新型π-分子提供有益的参考和借鉴。


该文已在线发表在Chin J Org Chem,扫描或识别下图二维码可以免费下载、查看PDF全文:

吴孔川, 卢铠洪, 林建斌, 张慧君. 莱啉酰亚胺类化合物的邻位C-H键功能化研究进展[J]. 有机化学, doi: 10.6023/cjoc202211042. Kongchuan Wu, Kaihong Lu, Jianbin Lin, Hui-Jun Zhang. Ortho-C-H Bond Functionalization of Rylene Diimides[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, doi: 10.6023/cjoc202211042


通讯作者简介




张慧君,厦门大学化学化工学院教授。主要从事功能π-分子的高效创制研究,致力于通过发展特色金属有机合成方法,高效合成具有特殊物理化学性质与材料功能的新型π-分子,进而探索分子间相互作用及协同机制,实现分子尺度到宏观尺度的性能演变和关联。以通讯作者身份在《J. Am. Chem. Soc.》、《Angew. Chem. Int. Ed.》、《Chem. Sci》、《ACS Catal.》、《Chem. Soc. Rev.》等业界公认的国际重要科技期刊发表学术论文20余篇,其中1篇论文入选JACS 2020年青年科学家杰出论文合集。2022年,入选福建省第三批“雏鹰计划”青年拔尖人才。


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