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硼二吡咯亚甲基 (BODIPYs) 是一类四配位硼化合物,由于其优异的光谱性质和结构多样性,近几十年来引起了人们的极大关注,从而使其在化学、生物、制药和材料科学中得到了广泛应用。
近日,南方科技大学何川、科罗拉多州立大学Li Yingzi报道了硼立体异构体BODIPY的催化对映选择性合成。
本文要点
要点1. 以对映体富集形式的具有硼立体异构中心的BODIPY很少见,并且对映选择性制备硼立体异构BODIPY的催化方法仍不明确。作者报道了一种钯催化方案,即通过不对称分子内 C-H 芳基化反应对映选择性合成硼立体BODIPY。该方法可以获得范围广泛的高度功能化的硼立体BODIPY,包括六到九元硼杂环,并且具有良好到优异的对映选择性。
要点2. BODIPY核心的两个α C-H键是通过空间位阻和催化手性中的吸引相互作用的共同作用实现的。研究获得的手性BODIPY具有独特的光物理性质、衍生化和其在手性识别中的应用。
该工作丰富了手性BODIPY染料的化学多样性。
Bing Zu et.al Catalytic enantioselective synthesis of boron-stereogenic BODIPYs Nature Synthesis 2023
DOI: 10.1038/s44160-023-00262-1
https://doi.org/10.1038/s44160-023-00262-1
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