四氢吡喃醚是用于保护醇和酚的有用保护基团，对强碱性反应条件，有机金属化合物，氢化物，酰化试剂和烷基化试剂提供稳定性。缺点是形成另外的立体中心，如果醇已经具有立体中心，则可能导致非对映异构体混合物。
图1 结构式（图源：IntSynth）
稳定性
图2 稳定性（图源：IntSynth）
上保护实例
N，N′-双[3,5-双（三氟甲基）苯基]硫脲催化的四氢吡喃和2-甲氧基丙烯对羟基的保护广泛适用于空间位阻和酸敏感的底物。
图3（图源：IntSynth）
在无溶剂条件下使用催化量的二氧化硅负载的高氯酸是保护羟基（如四氢吡喃基醚）以及羰基官能团（如草硫缩醛和硫代缩醛）的简便的合成方法。
图4（图源：IntSynth）
在无溶剂条件下，三氟化铋能有效地催化多种醇和苯酚的四氢吡喃化反应。这种相对无毒的催化剂对空气和少量水分不敏感。三氟化铋还能催化THP醚的去保护。
图5（图源：IntSynth）
脱保护实例
DMSO中的氯化锂和水的结合使得在90°C下选择性去除THP保护基团成为一种温和、简单和方便的方法。
图6（图源：IntSynth）
用Selectfluor™裂解PMP、THP和1,3-二噻吩保护基团是一种高效的新方法。
图7（图源：IntSynth）
三氟酸铋在无溶剂条件下有效催化多种醇和酚的四氢吡喃基化反应。这种相对无毒的催化剂对空气和少量的水分不敏感。三氟化铋也催化THP醚的去保护。
图8（图源：IntSynth）
其他反应
使用0.2当量的TiCl4和1.2当量的Ac2O能够使THP醚温和地直接转化为乙酸酯。
图9（图源：IntSynth）
在水中用β-环糊精(β-CD)氧化四氢吡喃基(THP)醚和N-溴代丁二酰亚胺(NBS)脱保护是一种高效和友好的方法。四氢吡喃醚在室温下被氧化脱保护，产率可观。
图10（图源：IntSynth）
更多关于四氢吡喃醚的上保护、脱保护反应详情尽在数智合成平台IntSynth !
官方建群啦！
点击“阅读原文”
立即加入微信交流