胡适曾数次在文字中提到愿去监狱。1919年6月，主持《每周评论》的陈独秀在北京被捕。胡适临危受命，接编该刊物。对于陈独秀被捕，胡适不断在刊物中表达声援。在《研究室与监狱》一文中，他写道：“我们要知道陈独秀的人格吗？请读他的一条随感录：‘我们青年要立志出了研究室就入监狱，出了监狱就入研究室，这才是人生最高尚优美的生活。从这两处发生的文明，才是真文明，才是有生命有价值的文明。’”陈独秀表现了一种知识分子要用自己的学识为社会贡献，不惜牺牲的精神，毫无疑问，胡适也是赞赏这种敢于“进监狱”精神的。

1932年10月，陈独秀又一次在上海被捕。经过3次公审，陈独秀被判刑8年。1933年6月13日，胡适出国前来到南京。午饭后与几个朋友一起去看望了陈独秀。在当天的日记中，胡适这样写道：“饭后与书贻同去看陈仲甫；……仲甫仍住在看守所，室中书籍满架，此种生活颇使我生羡。他仍有胃病，但精神甚好。他现研究古史。”1934年2月，胡适再次路过南京，也再次去看守所看望陈独秀。陈独秀告诉胡适，他准备在这里写“自传”，还写信给亚东图书馆（出版机构）汪原放，言及出版事宜。陈独秀还担心此书难以过审查一关，便希望胡适能与负责宣传的叶楚伧等人疏通。

深通创作的胡适劝慰陈独秀：先不考虑出版的事。只放手随心写去，这样效果也许才好些，可以为后人“留一真迹”。若早早为出版考虑，写时就不免有顾忌，反而失去应有真相。陈独秀很同意胡适的意见。陈独秀在监狱里，基本就是读书、写作，故此陆续写有音韵学及其他著述，还写了《实庵自传》等。胡适一生，社会活动甚多，所以自己的著述，常常不能完成，几部史著，都仅完成上半，终未能完篇，惹得许多人（尤其对手）讪笑不已。对此，林语堂曾以他特有的语言，幽了胡适一默：胡适先生是最好的上卷书作者。胡先生太忙了，少去证婚，少去受捧，完成未完的下卷多好！”这些，胡适也知道。可胡适成名太早，名气太大，许多事都得参与，所以就留下不少尴尬。

胡适与陈独秀

后来，胡适真想逃避社会活动。在看望陈独秀的前一年底，《东方杂志》发出启事，为1933年新年号《新年的梦想》栏目征求稿件，胡适便写了两条。其中一条是回答“先生个人的生活中有什么梦想”。胡适回答：“我梦想一个理想的监狱，我在那里面受10年或15年的监禁。在那里面，我不许见客，不许见亲属，只有星期日可以会见他们。可是我可以读书，可以向外面各图书馆借书进来看，可以把我自己的藏书搬一部分进来用。我可以有纸墨笔砚，每天可以做8小时的读书著述工作。我可以把我能做的工作全部都做出，岂不快哉！”