曹操是三国中的乱世枭雄，他确实担当得起这个名誉。他领兵三十多年，有非常好的军事才能。他在指挥和兵法方面有很大的突破。但是虽然如此，曹操人生中还是有不顺利的事情的，这些事情甚至有些还是导致他忧虑过度的原因。

曹操好色，在攻下宛城之后，看上了张绣的婶娘邹夫人。当晚就将他纳为了小妾侍寝，张绣知道以后，悲愤难平。于是冲进了曹操的大营中，杀了他一个措手不及。曹操被迫逃亡。

曹操的座骑绝影也因为张绣军的伏击，而身亡在宛城， 曹昂更是把生存的机会，让给了曹操，主动将自己的座骑战马让给父亲曹操逃脱，步行保护其父，脱身于宛城。为了能让曹操脱险，与大将典韦一起，堵住寨门，负责断后阻敌。

在堵寨门时，张绣军先后涌来越聚越多，典韦用长戟左右攻击，一戟击去，便将张绣军，十余支矛摧断。后典韦左右死伤者略尽，典韦本身亦被数十创，在短兵接战时，张绣军想上来活捉他。

典韦用双臂挟住两个张绣军，将他们杀死，其余的张绣军不敢近前。典韦又冲上前去突击张绣军，杀死数人，伤势加重，典韦就此怒目大骂而死。曹昂一同战死。

养母丁夫人得知，曹昂战死后而痛哭，所以她便大骂曹操：“你害死了我的儿子！”二人关系从此断绝。

这一件事上，曹操同时失去儿子、夫人、爱将。

一代枭雄临死前，没有谋划如何纵横天下的大计，也没有交代如何风光大葬的后事。只是无比伤感的叹息说：“我一生做事，没有什么后悔的。假如死后还有灵的话，子脩（曹昂）如果问我他的母亲在哪，我将怎么回答啊！”