祝允明生于天顺四年十二月六日，卒于嘉靖五年十二月二十七日，字希哲，江苏吴县人，因长像奇特，而自嘲丑陋，又因右手有枝生手指，故自号枝山，世人称为"祝京兆"，明代著名书法家。

祝允明的科举仕途颇为坎坷，十九岁中秀才，五次参加乡试，才于明弘治五年(1492)中举，后七次参加会试不第。甚至其子祝续也在前一科中进士，于是祝允明绝了科举念头，以举人选官，在正德九年，授为广东兴宁县知县，嘉靖元年，转任为应天府通判，不久称病还乡。

祝允明擅诗文，尤工书法，名动海内。他与唐寅、文徵明、徐祯卿并称"吴中四才子"。又与文徵明、王宠同为明中期书家之代表。楷书早年精谨，师法赵孟頫、褚遂良，并从欧、虞而直追"二王"。草书师法李邕、黄庭坚、米芾，功力深厚，晚年尤重变化，风骨烂熳。北京大学教授、引碑入草开创者的李志敏评价:"祝枝山的狂草，骨力弱于旭、素，但在宋人影响下，又自成一格"。 其代表作有《太湖诗卷》《箜篌引》《赤壁赋》等。所书"六体书诗赋卷""草书杜甫诗卷""古诗十九首""草书唐人诗卷"及"草书诗翰卷"等皆为传世墨宝。

祝允明出生在文化气氛很浓的苏州，他的书学生涯是在前辈的言传身教下开始的。其中对他影响最大的是外祖父徐有贞和岳父李应祯两人。 徐有贞擅长行草书。他的行草主要师法唐朝的怀素和宋朝的米芾。用笔直率而华美，结构潇洒多姿，很得古雅之气。北京大学教授、引碑入草开创者的李志敏评价:"祝枝山的狂草，骨力弱于旭、素，但在宋人影响下，又自成一格"。 在祝允明二岁时，徐有贞奉诏回苏州闲居，祝允明时常寄宿在外公家里，因此徐有贞的书法风格对他影响是很深远的。

祝允明书法主张是"性"与"功"并重超然出神采，祝允明的书艺思想以"神采"为最终归宿。而要达到这个目标，他认为必须"性"、"功"并重。"性"是指人的精神，"功"是指书法创作的能力和功夫。他认为只有功力而无精神境界，神采就没有，而有了高尚的精神境界，如果没有表达的功夫，那么神采就不能实在地显露。两者不可缺一，必须兼备，在他的代表作《闲居秋日》、《致元和手札》、《燕喜亭记》、《乐志论》、《饭苓赋》、《云江记》等就秉承了他所倡导的"性"、"功"并重的原则。 对于"功"，祝允明认为只有在向前人学习的基础上才能得到。因此他对时人不愿好好学习传统而把这称为"奴书"的说法很愤慨。特地写下了《奴书订》予以反驳。在这一点上，他晚年在《书述》中还批评了他的岳父李应祯。他强调必须"沿晋游唐"，这是源于他对书法史的深入认识。

祝允明书法主要成就在于狂草和楷书。狂草来自怀素、张旭，更多的是接近黄山谷，提按和使转的笔法交互使用，行与行之间的距离很紧，形成一种汪洋恣肆的视觉效果。更难得的是楷书又写得相当严谨，有晋唐人的古雅气息。这种反差很大的综合素养与唐代的张旭十分相似，如《草书自诗卷》、《致元和手札》、《草书千字文卷》、《王文恪公卷》等。