公元198年，曹刘联手拿下了了下邳，绑了吕奉先，奉先不想死，几次向孟德求饶表示要归顺他，只可惜自己的坏名声已经传出去了，而孟德也担心日后会有后患，又在刘玄德的劝说下，这才坚定了了杀他之心，于是三国武力第一的奉先就这样没了命。

奉先死时方才40岁，这也算是当打之年。孟德有没有因为杀了奉先而后悔过？奉先虽然名声十分不好，但毕竟太单纯天真。以孟德的伎俩，不得把他耍的团团转，使其用来冲锋陷阵，不让他领兵。而且孟德这里自从典韦死后，就缺少一个武力高强的将才。从这几点来看，孟德是肯定后悔的，而且至少有三次。

第一次乃是白马之战时，孟德五万兵马对上袁本初手下的猛将颜良率领的十万大军，颜良此人功夫十分了得，只是在演义中被弱化了。他能三回合斩杀宋宪，一回合秒杀魏续，二十回合击败徐公明，当时曹军听颜之大名，全都为之一振，纵观军营，哪有人是其对手，最后才不得不请出关二爷。这时，不知道曹孟德当时是否后悔不应该杀了奉先：此战距离杀死奉先仅过去两年光阴，孟德估计在想：如果此时我有奉先，何惧你区区颜良！

第二次是长坂坡，赵子龙视孟德大军为无物，七次杀入曹军阵中，斩杀五十多员战将，并且最后这么多曹军就看着子龙抱着阿斗顺利逃脱了，这是种怎样的感受！当孟德问起此人是谁，如此骁勇，阵中传来的声音响彻战场。常山赵子龙一战成名！如果奉先当时还在，子龙也不可能如此轻易的出入曹军阵中。这是孟德第二次后悔。

第三次后悔乃是孟德一生最狼狈一次战败，为了躲避马超对他的追杀，孟德逃跑时需割须弃袍，如果不是曹洪拼命拦住孟起，孟德命不久矣啊。其后在渭水河畔，又差点被孟起一箭射中，这还不算，马超在曹军大营外叫嚣，最后逼得许褚前来迎战，此人乃孟德贴身侍卫，不到万不得已不出战。要说当时孟德手下大将也不少，只可惜武力顶级之人却没几个，而当他惊呼马超勇武可与奉先匹敌的时候，就说明他已经在后悔了!而事实上，奉先若要还在，孟德确实会早日完成霸业！