1924年，黄埔军校，全校师生正列队整齐接受校长蒋介石的训话，这时忽然跑出来一个人，光着头没戴军帽，军服的扣子也没扣好，正慌慌张张的一边扣衣服一边往队伍里面钻。结果这一幕被高台上的蒋介石看得一清二楚，顿时大怒，冲着那名军官大喝道：“你站出来，跪下！让大家看看，你这全身上下哪有半点军人的样子？”

训话完成之后，蒋介石就头也不回的走了，全然忘了还跪在那里的军官。直到第二天，早操号吹响，蒋介石来到了操场，看到一个僵硬的身体跪在操场上，身上已经蒙了一层白霜。贵人多忘事的老蒋十分纳闷的问周围的人：“这是什么人？为何跪在那里？”旁边的人连忙告诉他：“校长，这不是你昨天罚跪的那名军官么？”蒋介石这才想起来，连忙走过去让他起来，这人却因为跪的太久已经无法站起来了。

蒋介石将这名军官架了起来，看到他膝盖所跪的地面已经压出了两个坑，于是问他：“你怎么还跪在这里？”

军官：“我是军人，以服从命令为天职。”

蒋介石：“你上过哪些军事学堂？”

军官：“我是保定陆军军官学校毕业。”

“你也是保定陆军军官学校毕业的，怎么不早说？”蒋介石颇为诧异，因为他也是保定陆军军官学校毕业的，老蒋用人最讲究人缘、地缘和学缘，见这名军官颇有毅力，又与他是同学，便起了栽培之心，于是问他：“你叫什么名字？”

“报告校长，我叫顾祝同。”

这便是蒋介石与顾祝同的第一次相遇，自此之后顾祝同的命运就与蒋介石紧密的联系到了一起，成为了蒋介石手下的“八大金刚”和“五虎上将”之一。

顾祝同极为擅长察言观色，揣测上意，一次蒋介石命他举行军事演习，结果演习刚开始对阵双方竟然真枪实弹的干了起来，这可把蒋介石气的够呛，下令严查，并将负责演习的两个旅长都扣押了起来。善解上意的顾祝同敏锐的发现了这两个旅长是自己手下少有的非黄埔出身，知道蒋介石是不信任他们，打算趁机清理队伍，打造绝对忠诚于自己的嫡系部队，于是立刻撤掉了两个旅长，改换成了蒋介石信任的部下。

蒋介石对于顾祝同的这一安排大为满意，赞叹道：“顾将军宅心仁厚，深知我意。”

顾祝同虽然是蒋介石的心腹，但论派系其实属于何应钦一派，而何应钦也不是个省油的灯，他夹在两人中间，经常会遇到难以两全的局面，而他却始终能保持着对老蒋的忠诚。

1936年西安事变，蒋介石被张学良、杨虎城扣押，国民党内部对于这件事情的处理却有两种截然不同的意见。宋美龄、宋子文、孔祥熙主张谈判和解，而何应钦、刘峙、薛岳等人却主张武力讨伐西安，而后者的方案无疑是将蒋介石置于最危险的境地。

最终何应钦下令刘峙、顾祝同出兵潼关，并计划派出飞机轰炸西安。刘峙一方接到命令后挥军急进，向西安出发，而顾祝同一方却稳坐南京，想尽各种办法拖延出兵，一直到西安事变和平解决。经此之后，蒋介石对顾祝同更加信任，也更加重用了。

刘邓大军进攻重庆的时候，顾祝同亲自登上“美玲号”飞机指挥白市驿机场警卫部队顽强抵抗，坚持了一个晚上终于等到匆匆赶来的蒋介石，这才急忙起飞，逃往台湾。

败逃至台湾后，顾祝同依然受到了蒋介石的重用，任命其为“总统府战略顾问委员会”副主任委员，后又被任命为“国防议会”秘书长，成为台湾政坛的“常青树”。

蒋介石死后，在顾祝同的推荐和力保之下，蒋介石的儿子蒋经国成为了“国民党中央主席”。此后，已然垂垂老矣的顾祝同认为自己已经完成了蒋介石赋予的“托孤重任”，于是辞去所有职务，最终安享晚年。