琉球群岛系中国的东大门，历史上又与中国关系密切。琉球群岛位于中国台湾岛和日本九州岛之间，包括先岛诸岛、冲绳诸岛、奄美诸岛、吐噶喇列岛、大隅诸岛等岛屿，面积约4600平方公里。12世纪琉球群岛上出现了中山、山南、山北3个小王国，公元1372年开始向中国明朝进贡，国王分别受明朝册封。

后来，日寇用武力征服琉球。1872年，日本明治政府未与中国商量，强行废琉球王国为琉球藩。1879年，日本又强行吞并琉球藩设置冲绳县。

1943年，世界反法西斯战争开始进入反攻阶段。1943年11月9日，罗斯福致电蒋介石，请蒋介石去开罗参加会议。开罗会议于1943年11月22日—26日召开，其间蒋介石与罗斯福会谈了4次。

11月23日晚，蒋介石带王宠惠与罗斯福单独会谈，在谈到要剥夺日本在太平洋侵占的岛屿时，罗斯福想到了琉球群岛。他对蒋介石说：“琉球系许多岛屿组成的弧形群岛，日本当年是用不正当手段抢夺该群岛的，也应予以剥夺。我考虑琉球在地理位置上离贵国很近，历史上与贵国有很紧密的关系，贵国如想得到琉球群岛，可以交给贵国管理。”

罗斯福突然提出将琉球群岛交给中国，大大出乎蒋介石的意料，不知该如何回答。过了老半天，他小心谨慎的对罗斯福说：“将来再说吧，我觉得此群岛应由中美两国占领，然后国际托管给中美共同管理为好。”蒋介石这么一说，罗斯福觉得蒋介石不想要琉球群岛，故未再往下说。

蒋介石作为被西方列强和日本蹂躏多年的弱国首脑，忽然之间成了战胜国的元首，一时还无法摆脱弱国心态，适应不了新的角色定位，行使战胜国的权利显得有些缩手缩脚，本来该战胜国享受的战果也不敢大胆享受。

11月25日，罗斯福再次与蒋介石会谈，再次谈到了琉球。罗斯福说：“我反复考虑，琉球群岛在你们台湾的东北面，面向太平洋，是你们的东部屏障，战略地位极其重要。你们收复了台湾，如果不得到琉球，台湾也不会有安全。更重要的是，此岛不能让侵略成性的日本长期占领，是不是与台湾及澎湖列岛一并交给你们管辖？”

蒋介石见罗斯福又一次提到这个问题，而他一直没有来得及认真思考这件事，从国内带来的草拟的谈判方案也还没有将琉球问题列进去，一时半会拿不出很成熟的意见来，只好闷着头不说话。

罗斯福见老蒋半天不吭声，以为他耳背没有听清楚，又补充了一句：“贵国要不要琉球？如果想要，战争结束了，就将琉球群岛交给贵国。”

蒋介石犹豫再三，最后答复说：“将来再说吧！琉球的问题比较复杂，我还是那个意见，中美共同管理为好。”蒋介石对琉球的态度，让罗斯福感到不可思议。

自此以后，罗斯福及美方的其他人员在蒋介石面前再也不提琉球的事了。