对于董平进入梁山五虎，很多人不以为然，甚至有人提出，杨志的武功都要比他厉害，完全可以取代他。董平难道真的没有资格进入五虎吗，他的排名真的有问题吗？不见得，我们不妨从董平所参加的几场战斗中去看一下，董平到底有没有这个资格。

第一战，董平出场就惊呆了宋江。

当时宋江带着梁山军去攻打东平府，而作为东平府的都监，董平马上点兵上马，直接杀奔宋江。董平当时的气势很不一般，他的箭壶中插着一面小旗，上面写道：英勇双枪将，风流万户侯。宋江当时就对董平产生了好感。

有好感也没用，先打了再说，董平直接面对百胜将韩滔和金枪手徐宁，一直打了五十个回合，董平不但打败韩滔和力克徐宁，而且这还不算，他直接拿着双枪杀入梁山军阵地上来，完全不怕梁山军的合围，最后还杀了出去，堪称勇猛之极。

第二战，张清飞石连打梁山十五个好汉，但就是打不中董平。

张清的飞石功底在这一战中一战闻名，梁山军攻打东昌府，那时董平已经投降梁山，这时遇到了东昌府的张清，梁山派出了包括关胜呼延灼在内的十五名大将，结果没有一个人幸免，全部被张清的石头打中。

但是有一个例外，那就是董平，当时他面对张清，对方连发三次石子，全部被他躲过去，水浒中说董平是手眼身法，快似流星，可谓鹤立鸡群，显超群雄。

第三战，面对朝廷围剿梁山，董平屡当先锋，勇猛无敌。

董平有一个外号叫董一撞，也就是说这哥们确实十分勇猛，加上脾气火爆，经常当先锋。当时童贯带着朝廷兵马进攻梁山，董平拿着两条前，直接杀奔童贯部队，直接一枪就刺死了唐州兵马都监韩天麟。后来，他又和对方节度史王文德大战了三十回合，完全不落下风。

第四战，在征大辽时，董平直接干掉大将耶律国珍。

耶律国珍号是大辽皇帝的侄儿，有万夫不当之勇，但是他运气有点背，遇到了火爆的董平，本来两人交手，打了五十回合并没有分出胜负，但是就当耶律想脱身的时候，出了点差错，直接被董平一枪捅死。高手之间，你怎么能犯错呢。

当然，除了这些战斗之外，董平还参加过很多战斗，比如征田虎时候，只用二十回合就干掉了樊玉明，征方腊时，十回合就搞定了统制官韩明。

从这些战斗中可以看出，董平是绝对有资格进入梁山五虎。