说起杜月笙，那可真算得上一个极富传奇色彩的人物了。一个没爹没娘的乡下小子凭着敢打敢拼的那股劲，在上海的十里洋场闯出一片自己的天地。杜月笙虽是青帮大佬，但是为人低调讲义气，从来不会仗势欺人，这一点很值得敬佩。这样的枭雄，在他的世界里到底有没有爱情呢，而他的五位夫人又都有怎样的结局呢？
杜月笙的原配大太太沈月英是在杜月笙还没发迹之前娶进门的，二人是由黄金荣介绍做的媒。婚后生活也是举案齐眉相敬如宾，即便大太太不能生育，也依然对她千依百顺。但男人都是有劣根性的，又是在旧社会，杜月笙当然也会娶姨太太的，这就导致他和沈月英的感情破裂。沈月英用出轨的方式发泄并报复杜月笙，杜月笙知道后将她关起来，终生不得外出。
杜月笙的第二房太太陈帼英出身贫苦，上学时为了挣学费就在舞厅作陪舞小姐，也正是因为这样才和杜月笙相识。因在杜月笙准备举家搬迁台湾时与之发生争吵，独自带着两个儿子回了上海。由于没有什么经济来源，二太太的生活直到晚年，都过得很贫苦。
三太太名叫孙佩豪，16岁时就嫁给杜月笙，在杜月笙死后，她便去了英国。直到死去的那一天，也没有回到中国。四太太是戏子出身，她嫁给杜月笙纯属是被强取豪夺，杜月笙死后她就定居台湾直至病逝。
杜月笙的第五位太太是京剧名角孟小冬，杜月笙非常尊重这位五太太，在二人结婚的当天，让所有子女给孟小冬行跪拜礼称呼妈咪，就是在临死之际还不忘嘱咐子女对孟小冬多加照顾。孟小冬虽然病逝台湾，但却得到了杜月笙的关爱，也算善始善终。
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