戴笠在发迹之前一穷二白，出个门没有路费，去个重要场合也没有衣服，还要借衣服穿。甚至连换洗的衣服都没有，有一个戴笠“西湖洗澡”的故事，流传非常广泛。说是每当夏天的时候，衣服由于出汗脏的快，戴笠没有换洗的衣服，就把衣服脱下来在西湖里洗洗挂在岸边树上，自己则在西湖里游来游去，等衣服干了再上来。

后来等戴笠发迹后，呼风唤雨，要啥有啥，挥金如土。别人送给他的古董，字画，金银珠宝，稀世珍宝，应有尽有。但戴笠不喜欢这些，他的爱好很接地气，他喜欢手枪和汽车，因此戴笠收藏了很多名贵手枪和汽车，当然是小汽车。他的爱好，可以上升到嗜好的境界了。

戴笠还喜欢大搞特训班，比较著名的有湖南临澧特训班，重庆特训班，贵州息烽特训班，兰州特训班，福建东南特训班。这些特训班教员由资深老特务、重金聘请的留学过的特工担任。尤其是临澧特训班，在这里培训后就成了戴笠的门生，这些人也以在临澧特训班培训过为荣，这些人都是“戴家军”，戴笠视他们为亲信，毕业后担任要职。所有特训班的主任都由戴笠担任，戴笠经常去这些特训班视察，每次去都要亲自给学生上几课，还对学习好的学员颁发有自己亲笔签名的荣誉证书。

戴老板在特训班

这都是跟着蒋介石学的，蒋介石用黄埔军校为自己培养了许多亲信、嫡系，学生们也都以能在蒋介石面前称呼“校长”为荣。当然这些特训班确实也有很多出色的学员，为抗战做出了很大贡献。戴笠和蒋介石的共同爱好就是“学生”。

不过讽刺的是，第一，戴笠枪法并不准，他很少练习枪法，只是兴趣来的时候把珍藏的手枪拿出来擦擦而已。也没有他亲自持枪上阵击敌的记录，可能他天生就是当领导的。第二，戴笠也不会开车，不知道是学不会，还是没有学。因此外出执行任务宁可没有保镖，但不能没有司机，贾金南就是他的司机之一。第三，等戴笠死后，军统其他特务首先想到的是他收藏的手枪和汽车，并且为争抢他的藏品争的头破血流。

尤其是戴笠乘坐飞机失踪后，需要派一名资深特务乘坐飞机去红区跳伞搜查戴笠的飞机下落，居然没有一个人愿意去。等在南京附近荒山上找到戴笠的坠机后，看着烧的跟黑炭一样的戴笠，没有一个人愿意让戴笠的遗体坐自己的汽车回南京。

戴笠发迹后，培养的嗜好，决定他早晚难逃一劫。尤其是培养自己学生，扩大势力的做法，国民党内没有第二个人敢这样，这可是蒋介石的法宝。因此就凭这一点，戴笠早晚难逃一劫。