作为近代史上著名的政治商人，同为宁波人的虞洽卿与蒋介石的关系无疑是近代史上一个绕不开的话题。

从时间脉络看，虞洽卿与蒋介石最早打交道应该在辛亥时期。当时，沪军都督陈其美成立沪军第五团，团长由蒋介石担任，而其成立的经费即由虞洽卿在上海商团筹措。

这大概算是虞洽卿首次在蒋介石身上投资吧！

民国成立后，人心思定，虞洽卿和其他商人一样转向了袁世凯一边，其与革命党的关系日益淡薄。

1913年“二次革命”时，据说虞洽卿因为电阻浙江都督朱瑞反袁而受到革命党的炸弹威胁。直到袁世凯称帝败亡后，虞洽卿才再次修补与革命党的关系。

1920年2月，虞洽卿、闻兰亭、李云书等人与张静江等国民党人在上海创办证券物品交易所，虞洽卿被选举为理事长。

当时，国民党人参与筹设这个交易所是打算用营业所得支付东南一带的活动经费。因此，在交易所成立后，蒋介石、陈果夫及张静江等人均在其中参与投机。

1923年，蒋介石等人投机失败，只得离开上海前往广东继续革命。临行前，蒋介石找到虞洽卿要求给予资助，虞说你们这些人搞垮了交易所，现在还要捣乱，开始不肯给钱。

直到后来，在青帮大头子黄金荣介入后，双方经过谈判，虞洽卿答应给蒋介石六万元，但必须是离开上海那天才给（怕他们拿了钱再捣乱）。

1925年2月，段祺瑞成为北洋政府临时执政后，孙宝琦被任命为淞沪商埠督办，虞洽卿被任命为会办（副督办）。

当年，上海发生“五卅”惨案。事后，虞洽卿奉命以淞沪会办及上海总商会会长身份与英方进行交涉。

最初，虞洽卿打算用此前“大事化小、小事化了”的调停策略，但这次他忽略了民众高涨的反帝情绪，以致他上街劝说开业时，不但遭到罢工民众的严拒，连他的衣服也被撕破了。

6月5日，上海各界成立工商学联合会，以统一指挥罢工、罢课、罢市斗争，以虞洽卿为代表的总商会竟拒不参加。

两天后，因为受到炸弹警告，虞洽卿这才改变态度与英国方面强硬交涉。

“五卅”惨案后，英方为缓和与华人的矛盾而允许在工部局加入华董3人（后增至5人），贝淞生、袁履登、赵晋卿当选为第一届华董。次年，因贝、赵因有外埠职务不能应选，改由徐新六与虞洽卿出任华董。

1925年10月，直系军阀孙传芳进占上海后，虞洽卿的淞沪商埠会办职务被免，上海市总商会会长也改由亲孙的傅筱庵出任。

1927年后，以蒋介石为总司令的北伐军席卷东南，原北洋的旧势力被一扫而空。

这时，上海工人斗争情绪高涨，这引起了资本阶层的极大恐慌。之后，上海商业联合会推虞洽卿、王晓籁等29人为代表前往南昌拜谒蒋介石。

得知他们的来意后，蒋介石明确表示：

“此次革命成功，商界暗中助力，大非浅鲜，此后仍以协助为期。至劳资问题，在南昌时已议有办法。所有保商惠工各种条例，不日当可颁布，决不使上海方面有武汉态度。”

得此保证后，江浙财团在“四·一二”反革命政变前后为蒋介石提供近700万元的经费。

而蒋介石在南京建立政权后，国民党方面先后三次发行“江海关二五附税库券”共计7000万元，这些公债均由江浙财团认购，这也为蒋介石政权提供了重要的经济支撑。

此外，在这次所谓“清党”的行动中，虞洽卿与黄金荣等密切配合蒋介石，立下了“汗马功劳”。

据说，在1937年4月12日，国民党上海市党部在黄家花园举行“清党十周年纪念会”，虞洽卿与黄金荣、杨虎、张啸林、杜月笙被列为“五功臣”。

为此，蒋介石曾特地赠送虞洽卿一帧全身戎装的大幅相片，上书“洽卿先生正存，蒋中正赠”的题字。

此时的虞洽卿，不但是蒋介石控制上海的重要助手，同时也是上海工商界与南京新政权联系的重要通道。

不过，在整个南京政府时期，虞洽卿唯一接受的正式职务便是由蒋介石亲自圈定的中央银行监事。此外，虞洽卿只是热衷于充当调停者，并未依仗蒋介石的权势而欺压同道。

1945年4月26日，虞洽卿在重庆因病去世，终年79岁。在其追悼会上，蒋介石派人送来大花圈并亲书“虞洽卿先生千古”7个大字。蒋介石