公元763年6月30日上午十点当时东欧最强大的两大帝国拜占廷和保加利亚展开了一场大战，在此之前拜占廷军队在皇帝君士坦丁五世率领下绕过了保加利亚人的防线，迂回穿插到多瑙河畔的苏塞达瓦和诺瓦埃，从而实现了在保加利亚人的背后开花这一战略目标。尽管如此，占据地形优势的保加利亚军队仍居高临下向拜占廷军队发动进攻。君士坦丁五世在北、西两个方面布置了七个主力军团，保加利亚军队则分兵四路轮番进攻。这场大战一直持续了一天，从早晨杀到傍晚，两军各损失了一半人马。最终拜占廷技高一筹，四路保加利亚军都肉包子打狗――一去不复返。

君士坦丁五世凯旋回到首都后举行了盛大的阅兵式，君士坦丁堡的市民们赫然发现：在拜占廷步兵方阵的后面一群群失魂落魄的保加利亚俘虏被推推搡搡地前进。接下来君士坦丁五世为自己的臣民准备了一个助兴的娱乐节目，尽管这个节目在我们今天看来异常残酷：随着皇帝陛下一声令下数十名刽子手高高举起了屠刀，随即几十颗人头瞬间落下，接着另一批俘虏又被押了上来。君士坦丁五世因此得了一个“保加利亚人屠夫”的绰号；而作为他的对手的保加利亚汗王特勒茨则在战败后很快死于一场内乱。

此后保加利亚陷入了四十年的内乱之中，拜占廷则趁机从中渔利——不断分化瓦解保加利亚各路势力，收买他们成为自己的眼线。几乎保加利亚的每次军事行动都被拜占廷预先得知，君士坦丁堡的大型竞技场上不断上演屠杀保加利亚战俘的惨剧。公元773年保加利亚汗王特利里格（772-777）发动了一次强烈的进攻，但却被自己人出卖，虽然他自己侥幸逃脱，但数万士兵被歼灭在色雷斯南部的利索色利亚。连年用兵的保加利亚在屡战屡败后国力大损，已无力同拜占廷分庭抗礼，被迫以承认拜占廷的宗主地位而与之议和；而拜占廷方面曾多次主动攻入保加利亚境内，然而瘦死的骆驼比马大——尽管保加利亚已无力与拜占廷争雄，但自保的实力还是有的，最终拜占廷半点土地也没得到就灰溜溜地撤兵了。在这样的局面下议和其实对双方都是理智的选择。尽管如此，但此时的保加利亚已经成为了拜占廷的最大敌人。这纸和约不过是三十年的休战，这时谁也不会料到三十年后将会有一个保加利亚人把自己的长矛插到君士坦丁堡的城门之上。

公元780年君士坦丁五世的孙子君士坦丁六世继位，君士坦丁六世之母伊琳娜以摄政女皇的名义临朝称制。女皇陛下发起了对保加利亚的新一轮攻势并在色雷斯和伯罗奔尼撒半岛夺取了不少领土，但也损失惨重，只能算是惨胜。然而在789年进攻保加利亚领内的斯特拉马山谷的拜占廷大军却在途中遭到伏击，被打得溃不成军。791年君士坦丁六世废黜了母后的摄政女皇地位，开始单独执政，他打算用一场胜利来稳固自己的权力，于是他再次率军进攻保加利亚，攻击的目标仍是斯特拉马山谷。在吸取了上次失败的教训后君士坦丁六世将大军偷偷绕到东面，想给驻扎在那里的保加利亚军一个出其不意。不过保加利亚人在东部边境线上修建了大量城寨，彼此互相支援，可谓固若金汤。拜占廷军的先头部队中了保加利亚的埋伏，败下阵来。

不甘失败的君士坦丁六世回到君士坦丁堡后厉兵秣马、囤积粮草；与此同时保加利亚可汗卡尔达姆也在积极备战。792年7月君士坦丁六世再次出征保加利亚，这次他放弃了此前两次进攻的斯特拉马山谷，改从君士坦丁堡向西进军，直抵马尔凯拉。卡尔达姆在吃惊之余将集结在东部防守的军队调往西部。这时拜占廷内部就在哪儿安营扎寨的问题发生了争执，君士坦丁六世没迅速强而有力地平息争执，反而因此耽误了几天行军，就是在他耽误的这段时间里保加利亚军队完成了安营扎寨的工作。7月20日拜占廷的四个军团向保加利亚军队驻扎的森林和沼泽气势汹汹地冲了过去，他们不知道保加利亚人早已埋伏好了，结果拜占廷大军犹如肉包子打狗一般钻进了保加利亚的口袋阵。此战保加利亚大获全胜，君士坦丁六世只得以奉献贡金又换取了近十年的和平。

正当拜占廷和保加利亚在东欧激烈对峙时西部的查理曼帝国悄然兴起并统一了昔日西罗马帝国境内大部分领土。803年至805年保加利亚联合查理曼帝国消灭了西迁到欧洲的柔然后裔阿瓦尔人的王国，吞并了阿瓦尔人居住的萨蒂河与德涅斯特河之间的地区，彻底肃清了北部边境，这时可汗克鲁姆开始将目光投向老对手拜占廷。克鲁姆利用保加利亚军队善于山地和游击战的特点不断骚扰拜占廷边境，而当拜占廷军队出击时他们就迅速撤走，一时间弄得拜占廷军队疲于奔命。

802年10月31日拜占廷的一场政变推翻了女皇伊琳娜的统治，财政大臣尼基弗鲁斯被拥立为帝。刚上台的尼基弗鲁斯就在阿拉伯帝国的压力下被迫以向对方上缴人头税为代价换取和平，在稳住了东线的阿拉伯人后他于807年发动了针对保加利亚的战争。在战争的早期阶段拜占廷大军一路势如破竹，深入色雷斯北部。抵挡不住的克鲁姆逃入巴尔干山区里躲了起来。正当克鲁姆提心吊胆之际令他意想不到的事发生了：尼基弗鲁斯竟然没趁胜追击，这就给了克鲁姆喘息之机。原来这时拜占廷又发生了内乱，尼基弗鲁斯不得不撤军回去解决内部矛盾去了。

克鲁姆趁着尼基弗鲁斯撤军的天赐良机在斯特里蒙河畔成功组织了一次针对拜占廷军队的伏击，随后又把矛头对准了塞尔提卡(今保加利亚首都索非亚)。塞尔提卡位于索非亚盆地的南部，四周山地环绕，是拜占廷的北方重镇，也是保加利亚从陆路进攻君士坦丁堡的最大屏障。塞尔提卡虽然非常重要，但是由于城池规模不大，所以守军也不多——仅六千人左右。809年春克鲁姆亲率大军杀向塞尔提卡。为了把这里当作进攻拜占廷的桥头堡，克鲁姆决定围而不打，以免城墙遭受毁坏。两个月后城中粮草断绝，陷入绝望的守军只得开城投降。然而迎接他们的是保加利亚人的屠刀，克鲁姆以此作为对君士坦丁五世杀害保加利亚战俘的报复。从此塞尔提卡成为保加利亚对付拜占廷的重要城市。直到1878年俄土战争结束，保加利亚成为独立的民族国家后这里才正式成为其首都。

塞尔提卡的失陷意味着保加利亚人可以一路长驱直入君士坦丁堡，沿途再没可以阻击其行动的军事据点，而这是拜占廷绝不能容忍的，于是尼基弗鲁斯发动了旨在夺回塞尔提卡的反攻。尽管拜占廷这次军事行动的目标是重夺塞尔提卡，但尼基弗鲁斯却没直接发动对塞尔提卡的进攻，而是率兵一路打到保加利亚的首都普利斯卡城下。这一仗再次刷新了自两国交锋以来保加利亚的最大损失纪录，这时在极端困难的情况下克鲁姆表现出了自己的领袖气质——他丝毫没气馁，反而愈挫愈勇；作为对手的尼基弗鲁斯也非等闲之辈——他深知克鲁姆不会就此作罢，于是他重新整编了各大军区，部队战斗力得到明显提高，随即他再次攻入普利斯卡。接连的胜利终于使尼基弗鲁斯有些飘飘然了，结果在回军途中放松了警惕尼基弗鲁斯遭到克鲁姆的伏击——正是这次失败将尼基弗鲁斯此前所有的胜利全部清零，因为在这次战斗中拜占廷军队全军覆没，连皇帝尼基弗鲁斯本人也当场阵亡。在随后保加利亚人的庆功宴上众臣赫然发现：克鲁姆的酒器竟是用人的头盖骨制成——这块头盖骨的主人正是尼基弗鲁斯。

随同出征的尼基弗鲁斯之子斯陶拉基奥斯如丧家之犬一样从莫埃斯亚山区逃回君士坦丁堡并宣布自己继承皇位，可还没等他在皇位上把屁股坐热就被尼基弗鲁斯的女婿米海尔推翻。米海尔刚上台拜占廷引以为豪的舰队就被查理曼帝国全歼。米海尔一世只得公开承认：欧洲有米海尔一世和查理曼两位皇帝，而在此前拜占廷从未承认过罗马天主教会授予查理曼的“罗马人皇帝”这一头衔。尝到甜头的查理曼并不打算就此罢手，于是他挑唆保加利亚进攻拜占廷。812年春克鲁姆再次进攻拜占廷北部，米海尔一世招架不住，拜占廷军队屡战屡败。在这场战争中特维尔图斯城被夷平，黑海重要港口麦森布里亚惨遭洗劫——不但大量金银被掠走，就连拜占廷的秘密武器绝密的希腊火配方也被保加利亚人知道了。形势岌岌可危，在一番激烈的争论后拜占廷决定不接受克鲁姆提出的议和条件，与之决一雌雄。813年6月拜占廷军队开进色雷斯，在威尔西尼基亚与保加利亚军相遇。对峙几天后拜占廷军队发生哗变——亚美尼亚将领利奥率队撤退。克鲁姆瞅准机会发动进攻，拜占廷军队再次被全歼。米海尔一世好不容易逃回君士坦丁堡，没多久他就被废黜，利奥五世成为拜占廷的新任统治者。

克鲁姆借胜势一路南下杀到君士坦丁堡城下。固若金汤的君士坦丁堡使保加利亚人的攻势为之一挫，克鲁姆气愤地将自己的长矛扎在城门上。他见无法攻入这座坚城，只得改变战术袭击了亚德里亚堡。814年克鲁姆再起重兵杀向君士坦丁堡。进军途中拜占廷的使者前来议和。在接见的时候突然一名化装成使者的刺客从怀里拔出利刃冲了过来。措不及防的克鲁姆被扎成重伤。恼羞成怒的克鲁姆养好伤后决定对君士坦丁堡进行毁灭性打击。没想到就在这一年的4月13日他因脑溢血而死。817年克鲁姆的继任者、其子奥穆尔塔格在迈塞姆布里亚战役中被击败，被迫与利奥五世签订了三十年和约，此后两国的和平一直保持了近八十年。