曹操假借献刀之名刺杀董卓失败后，被全国通缉。在返回家乡的路上被当地县令陈宫活捉，陈宫在私下审问曹操时，感觉曹操是个干大事的人，且有报国济世之心，于是放了曹操并弃官跟随曹操欲图大事，然而在跟随曹操返乡途中因为曹操误杀吕伯奢全家且出言狂妄被认为心术不正，陈宫弃他而去，可以说陈宫是个恩怨分明且为人正气的一个人,在他与曹操商讨大事时候也觉得非常有智慧有识人之明。

当他弃曹操离去之后竟跟随了吕布，这让很多人都想不通，包括曹操。因为在人们的认识中吕布是一个反复小人，好色轻信谗言曾亲手杀了他的两个义父，比起滥杀比曹操有过之而无不及！为人更有点蠢，跟着这样一个君主哪里能图什么大事，然而陈宫至死对所做无怨无悔，只是对吕布轻微的抱怨，就引颈就戮了。

之所以这样首先吕布杀了董卓，可谓报了全天下人的仇。这是吕布有功的地方，曹操都失败了，而吕布成功了，之前陈宫跟随曹操不过为了讨伐董卓，他的目的很简单谁能杀董卓，我就跟随谁。

其次当时吕布刺杀董卓之后无论在官职上还是影响力上远远超过于曹操，曹操当时在十八诸侯里只是插不上嘴的排在末位的小将领。而吕布刺杀了董卓，在朝野极具话语权，即便后期发展成为一人之下万人之上的将军也不为过，吕布最能成就大事的一个人。

再者陈宫放弃县令因为官小，如果当了吕布下属可以相当于升级了好几品，如此捷径自然愿意，吕布虽然无谋但是陈宫自负有才，可以随时给予指点，也满足了自己成就感。

曹操的事业刚刚起步，愿景描绘得再好，也需要艰难的跋涉，而且跟随曹操未必能在未来的工作中得到重用，不如选择一个欣赏自己的君主，其实吕布对待陈宫也是超好的，事事与之商量请教，对陈宫的建议极为听从，即便吕布的妻子都因为两人感情深厚，常有嫉妒之心。所以陈宫的选择是一个聪明人的选择。