陈平算得上是刘邦的开国谋臣，自从反秦战争开始，陈平从项羽手下逃出改投刘邦手下，当时项羽根本没把陈平放在眼里，因为这个人实在太劣迹斑斑了。

是刘邦收留了他，说实在的，如果不是刘邦这样地痞流氓出身的人还真看不上陈平，他主要的劣迹有：小偷小摸，喜欢占便宜；和自己的大嫂有不正当的关系。这几件事在当时看来真是大逆不道，首先小偷小摸是为君子所不齿的，像项羽这种这种出生世家的贵族自然看不上陈平的作风。还有就是和自己的大嫂私通，这种偷鸡摸狗，发展不正当男女关系的事情简直让人看不起他。可是刘邦不管，刘邦自己也算不上什么正人君子，坑蒙拐骗样样在行，非婚生下了自己的长子刘肥，大约是“臭味相投”。

刘邦特别欣赏陈平，陈平也没有让他失望。

陈平投入刘邦手下之后，做得最重要的一件事就是离间了项羽和范增的感情，范增是项羽手下第一心腹谋臣，项羽称他为“亚父”，可见他的地位有多高，如果连范增都看不惯项羽的话，项羽就尽失人心了。

陈平打定主意站在刘邦面前：老板，我要钱，但是我能帮你干掉项羽。

刘邦：要多少？

陈平：四万黄金。

刘邦：拿去。

他一点都没有怀疑陈平会不会拿了他的钱逃走，也不关心他到底怎么做，事实上陈平在离间项羽和范增的感情上出了大力，也为之后的楚汉之战打下了良好的基础，项羽确实尽失人心。范增在离开之前打骂项羽，回到老家后不久就郁郁而终了。没有了范增的项羽就是失去了利爪老虎，不管他在军事上多有天赋，不会管理国家也没用。

在刘邦建立了大汉之后陈平依然用心辅佐，刘邦一时脑热去打匈奴，被冒顿单于围在白登山上进退不得，陈平一个人单枪匹马地去见冒顿单于的阏氏，他对阏氏说：我们已经准备去找中原的美女送给单于了，如果你们家单于再不放人，恐怕你这个阏氏以后只能独守空房。

阏氏：……行吧，我帮你。

阏氏在冒顿单于耳边吹起了枕边风，冒顿单于终于答应在白登山下让出一条小路，让刘邦灰溜溜地离开。陈平的方法固然不能算什么统领千军的破敌之法，甚至还有点上不了台面，可却是实打实地就出了刘邦。

刘邦敢用陈平也是看准了这个人非池中之物，是可用之才。