蒋介石有两个儿子，他们分别是蒋经国和蒋纬国，当然一直流传说蒋纬国并不是老蒋的亲生儿子，他是国民党的大佬戴季陶的儿子。因此老蒋对蒋经国非常好，一直把他视为自己未来的接班人。蒋经国早年就去了苏联学习，他在那里还娶上了一个苏联人做老婆，并在那里生下了自己的大儿子蒋孝文。蒋孝文从出生之后一直在苏联，三岁的时候才回国，蒋介石终于见到了自己的孙子。

不过蒋经国和蒋介石的这次久别重逢却并不愉快，毕竟当年在苏联的时候，蒋经国身不由己曾经公开指责自己的父亲。好在蒋介石心里也清楚，又看到了自己的孙子，他心情十分好。给自己的孙子和儿媳妇都取了一个中文的名字。蒋经国之后便回到了浙江老家，不就之后又被老蒋派到了江西工作，他的妻子和儿子也一起陪着他去了那里。

蒋介石的传统观念非常重，因此他十分看重这个孙子，毕竟蒋孝文是他第一个孙子，在老蒋看来，这儿孙子将来应当承担更多的责任才对。1942年正是抗日战争进行到白热化的时候，远在重庆的老蒋十分想念自己的孙子，于是在过年的时候专门派自己的专机去江西把蒋孝文接过来，一直过年，从这了咱们也能看出老蒋是非常宠爱这个孙子的。

不过蒋经国的教育方式却和他父亲迥然不同，他对自己的儿子十分严厉，蒋孝文经常因为调皮或者没有认真学习被他责骂。蒋孝文也是非常的聪明，每次被打之后，总是找蒋介石去告状。老蒋一听说自己的孙子被打了，便大发雷霆，把蒋经国叫过来痛斥一番，他说打骂教育不出好孩子的，应当寻循循善诱。不过这样的溺爱教育显然对蒋孝文并不起作用，在他们来到台湾之后，蒋孝文因为在家里十分受溺爱，因此十分嚣张，平时在学校里没有他人敢惹他。蒋介石也拿他没办法，就想既然孙子这么调皮，不如把它送去军队上。不过蒋孝文来到军校依然我行我素，根本不把老师放在眼里，老师也都知道他的身世，因此都睁一只眼闭一只眼。

后来台湾进入白色恐怖时期，那时候晚上都实行戒严，但是蒋孝文却根本不管，依旧大摇大摆的出来，结果被巡逻的警察带回警察局。警察自然询问他的家庭住址，蒋孝文听后便指了指墙上的一幅画，那正是蒋介石的画像。警察觉得他是故意的，想要打他，结果蒋孝文却说：我父亲是蒋经国！警察一下子不敢轻举妄动，派人查清楚之后，连忙把他放走了。