秦朝末年，赵高擅权干涉内政，朝政败坏天下大乱，激起民愤之后，秦自二世而亡，而最先掀起农民起义的，是大泽乡的陈胜吴广，陈平此时投靠的就是陈胜，后来陈平帮陈胜手下的魏王做事。

不过陈平却认为，陈胜不能成事，魏王不堪重用，于是他偷偷的离开了魏王，并且投奔了当时声望天下无二的项羽，当时项羽有霸王之名，手可举千斤巨鼎，被人传为神话，所有人都坚信，项羽将建立一个新的王朝，但其实项羽也有其缺点，他并不是一个读书人，尽管有些谋略，但总的来说，身上还是有一种武夫的莽气。

面对陈平的投奔，项羽并没有重用，因为此时他不缺谋士，范增是天下第一奇人，帮助项羽打了半辈子天下，他也并不希望陈平跑过来，不跟自己分功劳，数年之后，项羽跟刘邦的对立到了白热化程度，此时他设下了鸿门宴，而目的是让刘邦有来无回，其实项羽这个目的算是成功了，因为刘邦不得不来赴宴。

在赴宴之后，项羽虽然没有杀刘邦，但却将刘邦软禁了起来，不让他回家，这样一来，项羽的军事目的已经达到，而之所以没有听范增的将刘邦直接斩杀，是因为项羽与刘邦是老相识，两人念及旧情，项羽并不愿意让他去死，同时当时的项羽还是有机会，将刘邦收编成为自己小弟的，所以不杀他是有多重深意的，毕竟当时刘邦的军队很大。

如果能控制刘邦的军队，那么项羽就能彻底掌控天下，而如果把刘邦杀了，那么刘邦的军队必然会乱成一盘散沙，也许会有新将领执掌大局，可能会对项羽造成非常严重的威胁，此时陈平暗中投奔了刘邦，并且为刘邦谋划了一个奇谋，帮助他从逃回了家。

陈平在军中散布范增已经投靠刘邦的消息，但实际上他自己才是投靠刘邦的那个人，项羽虽然不是多疑之人，但却是脑子只有一根筋的人，就这样，范增被项羽赶回了家，范增一走，项羽的智商缺陷就立刻显露了出来，他就像是一个二愣子，被陈平与刘邦耍的团团转，后来还答应放刘邦回家。

在跟了刘邦之后，陈平还又一次救过刘邦的性命，在刘邦建立了西汉王朝之后，韩王信联合北方的匈奴，进行了谋反，这个韩王信并不是淮阴侯韩信，由于他的名字跟韩信一样，所以刘邦叫他为韩王信，刘邦是自己亲自打天下的，他根本就不惧怕别人的反叛。

很快他就自己带着兵来到了白登山，然而却中了匈奴的奸计，被围困在山顶，这时，又是陈平出马，陈平知道自己前去求和，并不能一定能说服匈奴王，于是他决定从匈奴王老婆下手，他带着美人与财宝去见了匈奴王老婆，并且进行了一番畅谈。

陈平传递给对方的意思是，如果你不能说服匈奴王退兵，自己就会带着美人去找匈奴王，在这里，匈奴王的老婆就急了，她立刻表示自己能够搞定退兵的事情，希望陈平能带着这个美人离开，就这样，陈平第二次救了刘邦的性命。