明宪宗成化六年（1470年）二月初四，唐寅出生于苏州一个商人家庭。父亲唐广德，母亲邱氏，苦心经营着一个小饭店。虽然是小本买卖，生意还是做得红红火火。唐广德本性厚道，能将饭店操持得井井有条，可见其精明强干。尽管唐寅日后没有子承父业，父子俩的聪明才智，却是一脉相承的。

唐寅的远祖唐辉，曾担任前凉的陵江将军。唐辉的九世孙唐俭，曾跟随唐太宗出征，功勋卓著，被封为莒国公。明英宗正统十四年（1449年），唐寅祖辈、时任兵部车驾主事的唐泰，战死于土木堡之役。即便是唐广德，也有过读私塾的经历。学而优则仕。在祖先的光环下，迫于生计而辍学的唐广德，多么希望唐寅能够走上科考之路，实现由鲤鱼到蛟龙的华丽转身。

众所周知，唐寅出生那年，恰好是农历庚寅年。于是，唐广德便为他取了这个现成的名字。唐寅的字，也是唐广德信手拈来的。唐寅属虎，又排行老大，故字伯虎。时至今日，提到唐寅，您可能一头雾水；但如果说起唐伯虎，则是无人不晓。

唐广德虽然希望儿子认真读书，但酒店也确实需要帮手。唐寅十多岁的时候，已经成长为一名合格的小伙计。杀个鸡啦，宰个鸭啦，端茶递水什么的，唐寅都做得像模像样。等店里忙完，唐寅便一路小跑，回到自己的小屋读书写字。成化二十一年，年仅十五岁的饭店服务员唐寅，以第一名的优异成绩考中秀才。明清时期，秀才专指府学或县学的生员，要取得这种资格，必须在童子试中获得取录。成为生员，才有资格参加后面的乡试、会试，乃至殿试。换句话说，尽管唐寅的双脚已经踏上了科举之路；但革命尚未成功，同志仍需努力。

在唐寅参加科举的道路上，不能不提他遇到的两位贵人。第一位名叫吴宽，是唐寅的老乡，成化八年状元，曾官至礼部尚书。在吴中，吴宽是首屈一指的大名士、老泰斗。听说吴宽回乡丁忧，唐寅便写了一篇文章前去拜谒。唐寅的文章，气势磅礴，用词精准，颇有六朝遗风。吴宽看罢，不禁拍案叫绝：“我们苏州还有这样的人才？”在吴宽的盛赞下，唐寅的才名，像长了翅膀一样，传遍了吴中，甚至全国。

吴宽带给唐寅的，是滚滚而来的名气。另一位贵人曹凤，则给了唐寅更为具体而实在的帮助。明朝的科举制度规定，生员在乡试之前，必须经过提学考试，如果榜上无名，便不得参加乡试。弘治十年（1497年），监察御史方志到江南视学。方志恪守礼教，性格比较古板，力主八股取士，对古文辞非常厌恶。因此，方志的到来，不啻是一枚重磅炸弹，令江南的士子们惊慌失措。有传言说，唐寅的名字，被首当其冲地咔嚓掉了。当时的苏州知府曹凤，和文徵明的父亲私交不错。于是，文徵明便前往曹凤府上求情。曹凤之前曾读过唐寅的文章，印象深刻。曹凤亲自到方志家中，据理力争：“虽然以八股取士，但总不能排斥有真才实学的人吧？”在曹凤的坚持下，方志终于让了步，将唐寅录在榜末。

万事俱备，只欠东风。尽管唐寅不喜欢八股文，但动起笔来还是小菜一碟。八股文由破题、承题、起讲、入手、起股、中股、后股、束股等八个部分组成，形式比较死板。如果将八股文的固定格式比作一个瓶子的话，唐寅要做的，就是在这个旧瓶子里，装上甘洌的新酒。

弘治十一年（1498年）重阳节前夕，南京乡试发榜。名满天下的才子唐寅不负众望，摘得解元桂冠。唐代诗人孟郊四十六岁进士及第，按捺不住内心的激动，写下了“春风得意马蹄疾，一日看尽长安花”的诗句。和孟郊一样，唐寅的喜悦之情，全在他的《领解元后谢主司》一诗之中：壮心未肯逐樵渔，秦运咸思备扫除。剑责百金方折阅，玉遭三黜忽沽诸。红绫敢望明年饼，黄绢深惭此日书。三策举场非古赋，上天何以得吹嘘。

至此，唐寅的科场之路达到了巅峰。月满则亏，水满则溢。短暂的欢愉之后，唐寅的科举之路便陷入了黑暗。据《明史》记载：“未几，敏政总裁会试，江阴富人徐经贿其家僮，得试题。事露，言者劾敏政，语连寅，下诏狱，谪为吏。寅耻不就，归家益放浪。” 唐寅和徐经一起赶考，如影相随。徐经犯了事，唐寅自然也是嫌疑人。就这样，受“会试泄题案”的牵连，唐寅的科举之路便戛然而止了。

朝廷罢黜唐寅为浙江布政署吏，但“寅耻不就” 。也就是说，唐寅放弃了成为明朝国家公务员的最后机会，走上了另外一条截然不同的道路。