9 世纪中叶，西斯拉夫人的部落在波兰尼的名义下形成政治性共同体，以抗击德国人、波希米亚人、匈牙利人的进犯。当时有以科拉科夫为中心的小波兰公国（维拉斯公国）和大波兰公国。10 世纪末，大波兰公国统一其他部落，建立了古波兰国家。966 年，为与德国人修好，国王皮亚斯特家族米埃什科一世（960—992）皈依基督教。

波列斯拉夫一世（992—1025）时期，波兰的封建制度开始建立。国有土地由国王占有。耕种国家土地的农民，要交纳贡税，并且承担沉重徭役：长途运输、修桥筑路等；他们不依附于任何个人，具有自由身分。统治农民的国家基层政权，由兼有民事和军事权力的社长（屯官、城守）领导。此外，王公贵族也占有部分土地，由依附农民耕种。波列斯拉夫企图将所有的西斯拉夫人联合在他的统治之下，不断扩张波兰版图，但受到德国势力的限制。德国皇帝亨利二世发动了一系列战争，迫使波列斯拉夫放弃曾经占领的波希米亚和卢塞舍（1005）。

米埃什科二世（1025—1037）统治时期，王族内部纷争不断，给予邻国干预的借口，国土接连丧失。国内矛盾也日益激化，1037年爆发了大规模的农民起义。卡西米尔二世（1038—1058）在德皇亨利三世的帮助下，恢复了国内秩序，并收复了大部分领土。作为“回报”，卡西米尔自动放弃了“王”的称号，依附于德国。波列斯拉夫二世（1058—1079）在教皇与德皇的斗争中，不遗余力地支持教皇，得以抵消德国的压力，恢复了“王”的称号。在此后的半个世纪里，波兰一直保持着独立。1226 年，为了对付入侵的蒙古人，条顿骑士团被引入波兰，形成国家统一的长期后患。封建割据的局面一直持续到14 世纪初。

立陶宛大公国和波兰王国，一个信仰原始宗教，一个是虔诚的天主教国家，关系并不好。但是两国有着共同的敌人，那就是占据着波罗的海漫长海岸线的条顿骑士团。而骑士团也很不待见信仰异教的立陶宛大公国，两方在此前已经经历了数次战争。波兰和条顿骑士团的矛盾根源在于波兰自身的经济结构。波兰所在的东欧平原有着欧洲最肥沃的土地，波兰的贵族们在当时的欧洲粮食市场上呼风唤雨。水运在当时的欧洲是最便宜的运输方式。而粮食作为大宗商品更是和运量巨大的水运无比契合，但是波兰作为一个内陆国，粮食出口需经条顿骑士团控制的波罗的海海岸线，自然受制于人，只是苦于自己无法独立击溃骑士团，所以正焦急地在欧洲寻找盟友。

此时的立陶宛也面临来自骑士团的威胁，但是在立陶宛贵族眼中，同样信仰天主教的波兰人也不是什么好东西，这些外来宗教都是亡我之心不死的境外反动势力。但在十四世纪的欧洲，坚守异教信仰已经显得越来越不切实际。是不可能为立陶宛带来任何盟友的。即便如此，立陶宛人对曾经尝试征服他们的天主教依旧没有任何好感，立陶宛贵族们在选择伙伴这个问题上都更倾向于东方的莫斯科公国。而立陶宛向东向南的扩张也决定了它必须和东部的斯拉夫人搞好关系。事实上，到了十四世纪中期，立陶宛大公国统治人口的绝大多数都是信仰东正教的斯拉夫人。

如果历史按照这个趋势发展下去，立陶宛说不定就皈依东正教并与莫斯科公国结盟了，波兰和立陶宛之间也不会有今日的革命情谊了。但是戏剧性正是历史的迷人之处。就在所有人都觉得立陶宛和莫斯科公国越走越近马上就将结盟的时候，历史适时地为立陶宛送来了一位新的大公——约盖拉（Jogaila），而在历史上更为人熟知的是他的波兰语名字：雅盖沃（Jagie??o）。也正是他建立了波兰和立陶宛此后四百余年的联盟关系。

为了对付东方崛起的莫斯科大公国和眼前的条顿骑士团，波兰和立陶宛决意联合。1385 年，双方缔结克列沃协定：波兰女王雅德维佳嫁给立陶宛国王约盖拉，约盖拉任波兰国王，皈依天主教，改称弗拉迪斯拉夫二世（1386—1434）。1410 年7 月，波立联军在格伦瓦尔德大败条顿骑士团。从此，骑士团势力一蹶不振。