旧上海滩有非常多赫赫有名的地下黑帮老大，其中最具传奇色彩的有黄金荣、张啸林和杜月笙，而杜月笙曾经是黄金荣的徒弟，三个人在不同时期称霸了整个上海滩，权利、财力无人能及。而当时社会治安紊乱，能够依靠到这三个人，日子过得自然是顺风顺水。

我们今天来讲讲，称霸上海滩几十年的杜月笙的妻子们。首先原配妻子沈月英，出身并不好，但母亲是黄金荣老婆身边的老妈子，主仆关系还不错，当时的杜月笙是黄金荣的徒弟，在上海滩还没什么名气，于是师母便做媒让沈月英嫁给了杜月笙。起初二人的关系非常恩爱，杜月笙也十分宠爱自己的这个妻子。但是随着杜月笙发家致富，称霸上海滩，身边的女人也渐渐多了，接连娶了四房太太，对她这个发妻疏落了不少。心中烦闷、孤寂的沈月英沾染了鸦片，每日来沉浸在鸦片中，自甘脱落，更是不得杜月笙的喜爱，夫妻关系也就名存实亡了。

已经48岁的沈月英不甘寂寞，苦闷极了，只得和自己的表兄写信诉苦，一来二去两人就勾搭在了一起。而当时不知道哪方太太知道后就给杜月笙打了小报告，一下就惹怒了杜月笙。杜月笙当即带着人便要去捉拿这对男女，逼迫沈月英身边的丫鬟说出了两人的幽会地点。杜月笙抓到二人后，沈月英表兄被带走不得其踪，生死成谜，沈月英也被囚禁在家中下场凄惨，就连沈月英身边的司机、丫鬟也没有好下场。杜月笙算是在杀鸡儆猴。

杜月笙的二房太太是个没成年的小姑娘，苏州普通人家，名叫陈帼英，为了赚钱上学，迫于无奈流于上海滩声色场所歌舞厅，当时只有15岁的陈帼英，虽然年纪小，但为人开朗大方，一下就吸引了杜月笙的注意，当即就把小姑娘娶进了家门。后来杜月笙想要从香港去往台湾时，两人因为一点小事大吵了一架，年纪尚小，受不了这口气的陈帼英带着两个儿子回了上海，和杜月笙从此没了联络，原本就没什么生存技能的陈帼英到了晚年生活更加的贫困潦倒。

三房太太也是苏州人，名叫孙佩豪，16岁嫁给杜月笙后就在家安安静静过着自己太太的生活，之后也随着杜月笙去了香港，原本孙佩豪就和四太太关系不好，到了香港家中光景大不如前，杜月笙也没有早前的风范，太太们之间的矛盾自然暴露无疑，尤其是这两人之间，孙佩豪一言不合也带着儿子走了，不过她去的是英国。直到杜月笙病逝，才回国奔丧，之后便去了美国定居直至病逝。

和三太太不和的四太太名叫姚玉兰，和妹妹姚玉英从小学习戏剧，在北京是出了名的角儿，后来到上海演出时认识了杜月笙，杜月笙原本是看中姚家两姐妹的，但是妹妹姚玉英不幸去世，杜月笙就只娶到了姐姐姚玉兰。杜月笙病逝后，姚玉兰就带着孩子去了台湾定居，还受到了宋美龄的照顾。

最后一位五太太名声最大，叫孟小冬，她嫁给杜月笙时已经40有余了，算是杜月笙唯一一个不是花季少女的老婆。早年孟小冬是京城出了名的角儿，和梅兰芳多次合作后互生爱意，两人之后便走在了一起，是人尽皆知的天作之合。但孟小冬的爱慕者王惟琛知道两人在一起后，拿枪跑到梅兰芳府邸，勒索梅兰芳拿十万赔偿自己，结果梅兰芳的朋友在此次争斗中被误杀，此时曝光后梅孟二人在舆论压力下分开了，之后更是不相往来。

孟小冬和四太太姚玉兰两人都是京城出来的角儿，自然也就认识，姚玉兰认识杜月笙还是孟小冬的关系。杜月笙娶了姚玉兰后仍旧一直对孟小冬照顾有加，比起娶回家的其他几位太太，孟小冬虽然年纪大，但是她的大气、端庄、坚韧都深深吸引着杜月笙。最终孟小冬孤苦伶仃多年的身心被杜月笙温暖，孟小冬决定嫁给了杜月笙。后来便跟着丈夫到了香港。可惜结婚没多久，杜月笙就因病去世，杜月笙临死前仍旧不忘嘱咐自己的孩子们要照顾好孟小冬，由此可见，杜月笙晚年娶到孟小冬算是了却了他最后心愿。而孟小冬在香港待了几年后，受朋友邀请去了台湾定居，之后便深居简出，闭门静养，直至因病逝世。

从这五个太太身上，我们不难看出，女人不管在什么时候，首先都要有养活自己的本事，即便沦落到一个人也能让自己生存下去，而不是寄希望于其他人。