1949年2月4日，国民党元老、蒋介石的“师爷”吴稚晖乘坐美龄号专机到了台湾，让他难以料到的是，他将自己的一生押在蒋介石身上，蒋介石并没有真正让他在台安度晚年，而且残忍地让他提前结束了生命。

1952年7月，吴稚晖在台北阳明山疗养时，小便突然阻塞，身边人员见他十分痛苦，便将他送往医院。医生的诊断为前列腺肿大、膀胱炎，同时还患有血管硬化、心肌炎。当即决定住院治疗。此后身体状况一直不稳定。

第二年8月，他又因尿毒侵入肾部，心脏衰竭再次住院。10月21日，由于吴的病情日益恶化，医生决定为他做手术，术后的10月29日，他的病惰突然恶化，陷入了昏迷状态。

蒋介石这个人比较迷信，特别是过生日时忌讳不吉利的事发生。国民党元老黄兴就是因为去世的日期与蒋介石的生日系同一天，蒋介石一直不同意国民党举办纪念黄兴的活动，因为他很害怕人在纪念会上提到黄兴死于10月31日。后来，党内有很多人提出不举办纪念黄兴的活动说不过去，蒋介石觉得有一定的道理，要其亲信张厉生去找黄兴的亲属商量，可否将纪念日期提前或在举办纪念黄兴的活动时，说他死于10月30日，或者不提他的去世日期，黄兴的亲属没有同意。由于上述原因，国民党的文宣资料、图书很少提到黄兴，并一直不办黄兴的纪念活动。

根据吴的病情变化，10月30日夜里，“总统府”副秘书长黄伯度带着蒋介石的机要秘书周宏涛等人来到医院，找到医院主管和吴稚晖的主治医师，说31日是蒋介石的生日，台湾全岛都在为蒋筹备寿庆活动，吴稚晖不能死在31日。如果吴拖不到11月1日死，就在30日12点以前使其停止呼吸，说白了就是中止抢救，拔除氧气管，病人亲属要问，就说再无法抢救了。

这样，医院不得不停止了对吴稚晖的抢救。插在吴稚晖鼻子上的氧气管拔除不一会儿，他就停止了呼吸，此时为1953年10月30日夜1 1点28分。吴稚晖终于在蒋介石生日前32分钟去世了，终年89岁。

10月31日，台湾各报都是登载颂扬蒋介石的文章，自然不会刊登吴稚晖去世的消息。直到11月1日，台湾《中央日报》才向公众作了一个报道：10月30日，“党国”元老吴稚晖先生因病“抢救无效”，在台北逝世。

吴稚晖之死的内幕，除了蒋介石及“总统府”的有关人员和少数医务人员知晓外，其他人，包括吴稚晖的亲友都不知道。那些医务人员因怕丢了饭碗或坐牢，几十年守口如瓶。直到80年代末，当年参与抢救吴稚晖的一位医务人员将此事说出，台湾人民才得知国民党元老、五四新文化运动后期的猛将吴稚晖去世的真相。