1948年10月，蒋经国的三儿子蒋孝勇生于动荡不安的上海。那时的蒋家王朝已是风雨飘摇，国共战场上国民党军队节节败退；其父蒋经国在上海“打虎”铩羽而归，在官僚资本面前碰得头破血流。无论国事还是家事都宛如跌入万丈深渊。而蒋孝勇就是在这改朝换代来临之际，来到这个纷乱的世界。尚在襁褓之中的他，随着祖父和父亲辞别了故土，退居到海上孤岛台湾。

蒋孝勇的童年是在台湾度过，国民党失败的阴影丝毫没有影响他的幸福。蒋介石和宋美龄非常喜欢这个小孙子，他们不管遇到什么烦心的事，只要这个小孙子走到面前，喊一声“爷爷好！”他们就会立刻转怒为喜。由此可见，他在蒋介石和宋美龄心中的地位。蒋介石对他寄托了很大希望，常常把他带在身边耳提面命，他曾亲自单独教蒋孝勇读四书。

蒋孝勇中学毕业后，蒋介石和蒋经国商量了许久，打算让他进高雄凤山军校学习。凤山军校一直寄托着蒋家的希望，老大孝文曾经一度进校当插班生，但这位骄纵惯了的公子哥儿在军校里为所欲为，很快就声名狼藉地被迫离开。老二孝武也在家人安排下进入，但是自由散漫惯了的二公子，哪受得了军校严格的纪律管束？没出几个月即落荒而逃。

这让蒋介石大失所望，因为在他的眼中，蒋家第三代在他百年之后能否继续衣钵，关键在于是否手中握有兵权。现在希望只能寄托在小孙子蒋孝勇身上，最好他也像自己当年跻身政治舞台时一样，首先从国民党的军界干起。

蒋孝勇因此被送进凤山军校。但是身为“皇孙”的他，像每个叛逆期的少年一样，经常违纪犯规，偷着抽烟、喝酒。一次他在学校抽烟被教育班长人赃俱获。班长也不管他是谁，直接给他来了个下马威，硬是叫他连烟带灰一起吞到肚里去。本性并不顽劣的孝勇知道了畏惧，从此以后便有所收敛。

然而有一次，正值孝勇热衷习练军事时，却在一次军事拉练中不慎将脚扭伤。送往医院却没法愈合，等几个月之后有所好转，却再也无法适应部队生活。

事已至此，祖母宋美龄一锤定音地说：“依我看索性就别让孝勇再回军校了，他那只受伤的脚好不容易才治好，万一将来在军校里继续受训，如果再要扭伤了，又将如何得了呢？”这对一心想在蒋家第三代中培养出职业军人的蒋介石来说，不能不说是一个不小的打击。

不久，蒋孝勇便遵命走入台湾大学政治系的课堂。台大乃台湾最一流的学府，蒋孝勇在政治系教授连战的关照之下，很快在学校里变成一名活跃的学生，成为台大学子中的佼佼者。