曹操是一位枭雄，该狠的时候一点也不手软，但是文学素养极高的曹操同时也是一位性情中人，这其实从他死前絮絮叨叨了半天都是一些零零碎碎的琐事可以看出来。“无情未必真豪杰，只因未到伤心处”，曹操一生中哭过很多次，演义里面就他和刘备两个人哭得最多，其实正史里面曹操哭得也不少，今天就说说正史中曹操大概哭过几个人？一个朋友和敌人，两大猛将，三大谋士。

一个朋友：鲍信

东汉末年各路诸侯中，真正看好曹操的少之又少，但是鲍信算一个，他不仅是曹操最好的朋友，而且非常看好曹操“夫略不世出，能总英雄以拨乱反正者，君也。”；鲍信对曹操帮助很大：董卓迁都随同曹操追击董卓的诸侯只有鲍信一人，结果两人同时负伤；兖州刺史刘岱死后把曹操推上兖州牧的也是鲍信；迎击青州黄巾军为掩护曹操不幸身死的还是鲍信，所以曹操对鲍信之死是很伤心的，《三国志》记载“购求信丧不得，众乃刻木如信形状，祭而哭焉。”

一个敌人：袁绍

严格来说，袁绍和曹操两人开始关系其实一直不错，两人不仅是发小，而且同朝为官相互为援，讨伐董卓时也是曹操力主推举袁绍为盟主；曹操讨伐陶谦时，袁绍还出兵帮助曹操。这种关系一直持续到曹操迎逢天子到许都实力大增之后，两人关系才发生根本变化变成了你死我活的敌人，官渡之战后袁绍病死，曹操在攻破邺城后曾到袁绍墓前哭祭，《三国志》记载“公临祀绍墓，哭之流涕；慰劳绍妻，还其家人宝物。”

两大猛将：庞德和典韦

庞德是西凉悍将，原为马超麾下，曹操平定汉中张鲁时，庞德投降从此成为曹操麾下一员猛将。襄樊之战时庞德是于禁副将，结果关羽水淹七军于禁投降，庞德却宁死不降，在怒骂了一番关羽之后被斩杀，《三国志》记载“太祖闻而悲之，为之流涕，封其二子为列侯。”，估计是曹操对比于禁和庞德后感慨良多吧。

典韦

典韦死得很可惜，也很冤枉，曹操为了一次风流付出了惨重的代价，宛城之战不仅悍将典韦为了掩护自己撤退惨死于张绣之手，曹操长子曹昂和侄子曹安民也同样死于乱军之中，“太祖退住舞阴，闻韦死，为流涕，募间取其丧，亲自临哭之，遣归葬襄邑，拜子满为郎中。”也就是说曹操至少为典韦哭了两次。

三大谋士：陈宫，荀攸和郭嘉

陈宫原来是曹操手下，当初曹操能入主兖州首功当属鲍信，但是陈宫也是功不可没，后来可能是两人有了分歧陈宫离开曹操投效了吕布反而和曹操为敌。198年曹操攻破徐州后原本以为陈宫能回心转意重新归于自己麾下，谁知陈宫不屑一顾一心求死，《三国志》记载“宫曰：“请出就戮，以明军法。”遂趋出，不可止。太祖泣而送之，宫不还顾。”

荀攸

荀攸是荀彧的族侄，也是曹操五大谋士之一，说起曹操五大谋士似乎郭嘉和荀彧名声最响，其实荀攸才能不在二人之下，只是为人比较低调，所以声名不如郭嘉和荀彧。《三国志》记载“攸从征孙权，道薨。太祖言则流涕。”

郭嘉

曹操军略上最倚重的谋士郭嘉惊才绝艳却英年早逝，演义里其实对郭嘉有点稍微抬高了，至于坊间流传的"郭嘉不死，卧龙不出“更是有点无厘头；演义里说曹操三哭郭嘉，这个其实有点夸张，《三国志》里面貌似只有一次：“及薨，临其丧，哀甚，谓荀攸等曰：“诸君年皆孤辈也，唯奉孝最少。天下事竟，欲以后事属之，而中年夭折，命也夫！”。至于最广为人知的赤壁之战后的的痛哭貌似也没有，《三国志》也只提到”后太祖征荆州还，于巴丘遇疾疫，烧船，叹曰：“郭奉孝在，不使孤至此。”

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