作为货真价实的票友和戏迷，杜月笙对京剧很有研究。他发现孟小冬天生是个唱戏的料，戏路很宽，生旦净末丑都能唱，而且都是角。
不过，这样的全能型对孟小冬的发展却是个阻碍。伤其十指不如断其一指，深知江湖奥秘的他认为孟小冬若想在京剧舞台占有一席之地，就得专攻老须生，唱反串儿。
这样一番交流之后，杜月笙就告辞了。不过，从那以后，他就成了孟小冬的超级戏迷，只要有时间便会去看。他认定，只要假以时日，这个小女孩定能成为大腕级的梨园人物。只可惜，那个时候的他，还只是一个小角色，不能给她足够的发展空间。
一年后，孟小冬离开上海到其他城市发展去了。不过，她记住了杜月笙的忠告：专攻老须生。几年过去，她已经磨练成坤角中响当当的须生，可与当时著名的男伶叫板。
1925年上半年，孟小冬回北京演出，以一出《四郎探母》首演告捷，一炮走红，名震京城。因为在北京有了立足之地，她干脆租下一套大四合院，接来家人和她一起居住。
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