杜月笙是上世纪旧上海最具传奇色彩的人物之一，当时的上海鱼龙混杂各色人物齐聚一堂，而杜月笙原本也只是一个打工仔，在黄金荣手下当个马仔，看看场子，闹闹事，如果杜月笙一直这样混下去的话，说不定能混个赌场头目当当，或者死在某场乱斗中，成为旧上海的养料。老话说，机会都是留给有准备的人，没有准备，你甚至都连见到机会的机会都没有，而杜月笙是个有抱负的人，他的眼见远不只是当个看场小弟这么简单。

黄金荣的老婆见杜月笙是个可造之才，便给了他一个机会，结果这一给，就一发不可收拾，从此海阔任鱼跃，天高任鸟飞，杜月笙越做越大，而地位也越来越高，最终成了旧上海最让人惧怕的大佬。有人说杜月笙之所以能如此成功，全都是因为时势造英雄，机遇到了，就算是猪也能登高望顶，其实不然，杜月笙最厉害的地方不是他的权势，而是他的为人处事原则，杜老板一直给身边人灌输一个道理，存钱远不如存人情，钱有用尽时，而交情却不会。

在杜月笙最风光的那几年，他没有仗势欺人，反而当起了善财童子，只要是杜月笙感觉有希望、有冲劲的人，他都会给予他们最大的支持。不仅如此，杜月笙对穷苦人家也极具耐心和善心，每当到了寒冬时节，杜月笙总会派遣小弟去给穷人送过冬的衣物，此外他还让手下人准备了许多治疗常见疾病的药材，每家每户都发一点，以备不时不需。杜月笙是个没有忘本的人，就算他在作秀，那也真干了实事。

抗日战争时期，杜月笙为抗日积极奔走，在上海为抗日队伍募集了许多物资，他自己也花了不少钱，利用自己的渠道，为抗日队伍购买了不少急需物资，上海三大亨，也只有杜月笙在家国危难之际站了出来，黄金荣一言不发，张啸林竟还当起了汉奸。解放战争之前，杜月笙决定远赴香港避难，离开了自己的老巢，杜月笙也就失去了敛财的门道，到了香港之后，杜月笙一家的开销很大，经济很快就跟不上了，并不是说杜月笙没财富了，只是许多财产都没法变现。

杜月笙晚年的时候，相比早年的生活，他的生活寒酸了许多，家境也落魄了许多，然而一大家子都等着吃饭，最后没办法，杜老板只能厚着脸皮去借钱，虽然杜月笙曾接济过很多人，但是并不是每个人都懂得感恩，有些人愿意慷慨解囊，有些人却左顾而言其他，就是不开借钱的口，杜月笙晚年也着实受了不少气，世道艰难，人心不古，有些交情比纸还薄，从这一方面看，杜月笙早先的大部分投资都打了水漂，但是投资这个行业，只要成功一个就不亏。

有个叫刘航琛的四川实业家，这个人和杜月笙并没有打过多少交道，但是刘航琛对杜老板的大名早有耳闻，而这一次杜月笙就是问他借的钱，当时杜月笙还不怎么好意思开口借钱，二人聊了会天杜月笙才开口提借钱的事情，而刘航琛一听杜月笙要借钱，立马拿出一张支票来，并且告诉杜月笙“杜老板，需要多少自己填，没超过150万就不用知会我，超过了跟我讲一声就行。”刘航琛的一番话让杜月笙感动不已，危难之际才见真情。

杜月笙在散财的时候，便已经明白，当初撒出去的钱，大半都会打了水漂，他却依旧乐此不疲的散财，这也是杜月笙的高明之处，无心插聊才能柳成荫，而他遭遇也向世人说明白了一个道理，钱财得到容易，失去也容易，在最风光的时候，一定不能志得意满，时刻都要有危机意识，这样才能走的长远。