首先，历史对于两人的评价都比较正面，一个是大明的有为之臣，辅佐年幼的万历皇帝开创了万历新政，整顿吏治，进行赋税改革，大大增加了明朝财政收入，同时他在军事上重用戚继光等大将，为大明巩固了国防；

而海瑞是历史上有名的清官，他刚正不阿，作风清廉，甚至还上书明世宗，批评明世宗迷信巫术，不理朝政等等，是在百姓中很有威望的清官，他是真正了解当朝百姓疾苦的人，也是一个理想主义者，是一个脱离了低级趣味的人。嘉靖年间，狼心狗肺之徒汹涌当朝，大明国势日颓，民间小老百姓苦不堪言，大明官吏无人不贪，乡绅世族为富不仁，民生何以维系，这时候海瑞就是蚍蜉撼树的唐吉坷德，一个孤愤而悲天悯人，固执到不揉沙子的理想主义者

然而两人的做事原则和立场不同，张居正是一个以办事结果为导向的人，他知道官场不可能有绝对的清廉，真的太较真的话没有人会为国家为百姓办事，为官的目的不是为了自己的清廉，而是为了替皇帝治理好国家，使国家昌盛，百姓安居乐业，要想达到这些目标就必须有人替他办事，对于这些人太较真的话估计没有人愿意为政府卖命，这是多年来亘古不变的道理，至今也是如此，而海瑞恰恰相反，他不管结果如何，为官者必须清廉，他强调的是过程，哪怕结果不是那么的理想但过程绝对不能发生贪腐，两者有明显的区别，所以就不难理解张居正不是很待见海瑞了。

同样一件事，不同的人出于不同的立场得到的观点是不一样的，在张居正看来，能为国库敛财就是能吏，因为国库充盈，国家才能强盛，国强民才能相对安稳，这有错吗？没有。而海瑞呢？他是一位深受儒家熏陶的理想主义者，站在百姓的立场，面对如此不公的现实，国库算个屁，他只是凭一己之力做他认为对的事，缓解朱门酒肉臭，路有冻死骨的阶级对立矛盾，从这个角度看，海瑞就是一个孤独的斗士，一个悲情的侠客，一个孤胆英雄，那么，你觉得海瑞有错吗？其实两个人都没错，只是立场不同而已。