在东汉末年坐拥荆州的刘表是割据一方最有实力的军阀之一。刘表的实力在最强盛时期达到了"地方数千里，带甲十馀万"的规模。尽管刘表帐下兵多将广但是他却缺乏逐鹿中原争夺天下的雄心，在荆州坐稳之后刘表便开始不思进取只想割据称雄一方。荆州物产丰富、地广人多成为各路诸侯所觊觎的一块肥肉，刘表想安稳地独享荆州这个在乱世之中显然是不可能的。

第一个盯上荆州刘表的就是当时的南阳太守袁术。南阳郡是东汉的一个大郡，据《三国志》记载南阳郡有人口数百万，袁术在南阳横征暴敛挥霍无度可坑坏了当时的南阳百姓。南阳郡毕竟只是一个郡，怎么能容下袁术这样挥霍无度的人。袁术为了满足自己的贪欲自然就目光锁定在了距离自己较近的荆州。这就有了后来孙坚征讨刘表的事情。

孙坚当时和袁术是盟友的关系，在受到袁术的唆使之后便带兵进入了荆州。孙坚这个人很能打，他到了荆州之后一路势如破竹打到了樊城、邓县一带。刘表情急便将手下唯一能拿出手的大将黄祖派了出去抵御孙坚。这个打仗败多胜少的常败将军果然“不负众望”被孙坚打的狼狈而逃，孙坚跟着黄祖的败军一股气追到了荆州的治所襄阳城下。

刘表叫黄祖来本来是救场的，这下好了黄祖不仅没有救场成功还将刘表也置于危险的境地了。现在刘表面对骁勇的孙坚只有认怂坚守城池不出，而黄祖非要再来孙坚较量一番。结果主动请缨的黄祖在襄阳城下又被孙坚一顿胖揍狼狈逃回城里。刘表和孙坚作战接连受挫再也不敢和孙坚交锋了只得老实的龟缩在襄阳城里。

明里斗不过孙坚，黄祖便放出眼线出去时刻盯着孙坚的动向。果然有一天黄祖中了大奖，孙坚单骑出行遇到了黄祖在城外部署的伏兵，可惜孙坚一世英雄竟然死在了黄祖伏兵的乱箭之下。孙坚的死也是后来江东势力和荆州势力结仇的重要原因之一。

孙坚死后他的长子孙策脱离了袁术在江东开辟了霸业，而不久之后他便和自己的杀父仇人黄祖有了一次较量。庐江太守刘勋有次遭受到了孙策的攻击，刘勋向刘表求援。敌人的敌人就是朋友，刘表接到求救后立即派黄祖抽调五千精兵去支援刘勋。黄祖常败将军的名号不是白来的，他带来的荆州五千精锐被孙策大败，随即孙策率水军包围了黄祖镇守的江夏重镇。孙策这次本来就没打算收拾黄祖，只是跟着黄祖的败兵追到了江夏，由于准备不充足孙策便从江夏撤军了。不过在包围江夏的战役中孙策的大将徐琨被黄祖部下射杀，徐琨是当时孙策任命的丹阳太守而且和孙坚是表亲，在当时江东也是举足轻重的人物。

孙策去世后孙权掌管江东，荆州和江东的关系已经是十分恶化了。孙权想进取中原必须要得荆州，况且荆州势力和自己还有杀父之仇。对于江东来说要取荆州那就必须要拔下黄祖镇守的江夏重镇。孙权第一次征讨江夏打的也十分顺利，黄祖和孙权交手之后立即溃不成军。孙权见黄祖败退便下令乘胜追击，在追击的过程中孙权的大将凌操（江东名将凌统之父）被黄祖的部将甘宁所射杀。纵观黄祖这个人的战绩的确不敢令人恭维，但他却击杀了孙坚、徐琨和凌操三大东吴名将也算是奇谈吧。