蒋经国是蒋介石的儿子，人称"大公子"。蒋经国和俄籍妻子蒋方良生有三子一女，即：长子孝文，女儿孝章，次子孝武，小儿子孝勇。经国和章亚若生有两个儿子，即孝严和孝慈。

在蒋经国的众多子女中，他十分喜爱小儿子孝勇。虽然孝勇上面有大哥蒋孝文，二哥蒋孝武，但他两个哥哥表现不佳，经国只得对幼子寄予厚望。

孝勇自小聪明伶俐，在长辈面前总是表现的谦虚和孝顺，深得蒋介石、宋美龄夫妇的疼爱。蒋介石的侍卫说：“孝勇非常善于哄蒋介石和经国开心，当时介石、美龄住在士林官邸，经国和妻子住在七海官邸。孝勇为了同时陪两边的人吃午饭或晚饭，总是先在一边吃完后再去另一边吃，两边开饭的时间差他把握的很准。”

1964年，16岁的孝勇考取了陆军学校预备学生班，蒋介石、宋美龄夫妇得知后高兴说：“好啊，好啊！孙子辈会出个将军了。”

但天有不测风云，在军校的一次受训操作中，孝勇不慎把脚扭伤，动了两次手术，迫不得已，离队而去，进入台湾省大学就读。

1973年7月23日，孝勇正在读大学三年级时，与前台国道高速公路工程局局长方恩绪的幺女方智怡结婚。婚后育有三子：蒋友柏、蒋友常和蒋友青。

台大毕业后，孝勇，想走一条与政不同道的经商之路。蒋经国知道后，感到些许的失望。在他的要求下，蒋孝勇出任了中国国民党中央财务委员会委员。

1985年，蒋经国的身体健康情况恶化，江南案发生后，经国把很多事情都交给小儿子孝勇协助处理。从此，孝勇专心的为父亲当起了“秘书”。

在蒋经国的最后几年，当时官员有的称蒋孝勇是“太子”，有的称他为“地下总统”，也有说他是蒋家第三代中最厉害的角色。

1988年1月13日，蒋经国逝世。蒋家子孙失去了庇护。为了重振家族兴旺，蒋孝勇参与了国民党第十三届中央委员会，中央委员的竞选。当选中央委员后，蒋孝勇突然请长假出国进修，并决定入加拿大国籍。

孝勇为何突然请长假出国进修，并决定入加拿大国籍？

有人说：“因为孝勇对蒋经国选李阿辉接班感到十二分不愿意，忍受不了台湾省的局势变换。”

也有说：“因为孝勇上了李阿辉的当。李阿辉将蒋孝勇排挤出局，甚至连蒋孝勇求见也屡屡拒之门外，最后孝勇不得不远走加拿大避祸。”

然而，不管真实原因如何，作为蒋介石的孙子，在蒋经国去世后，孝勇是铁了心要入加拿大国籍了。1989年3月，蒋孝勇带着全家准备离开中国台湾省，举家迁往加拿大定居。临行前，他决定去见祖母宋美龄，向她告别。

宋美龄早就耳闻小孙子孝勇忍受不了台的局势变换，准备远走他乡而不问世事。对此，她说：“与其看不到台光明的前景，小孙子这么选择不失是一条上策，眼不见心不烦。”

孝勇来向自己告别时，宋美龄老早地坐在一楼大会客室里等待了。宋美龄穿着旗袍、画着淡妆，坐在太师椅上，庄重中透出慈祥。她看上去很平静，多少惊涛骇浪早让她波澜不惊，人生对她而言可谓也无风雨也无晴。

见到孙子、孙媳妇带着两个可爱的小曾孙过来，宋美龄喜上眉梢，乐着招呼着他们过来过来。

友柏和友常一见老太太（曾祖母）可亲了，像小兔子一样一下飞奔过去，双双紧紧地抱住（曾祖母）老太太。 这下可把妈妈方智怡吓坏了，赶忙上前制止他们兄弟俩。

宋美龄笑了笑，不介意地摆摆手，喃喃地道：“小乖乖们，没关系，没关系，太太还没有这么不中用。”

蒋孝勇听后，神情凝重地说：“阿娘(宁波话祖母)，这次我来是为了和你告别的缮。要入……加拿大国籍了。”

宋美龄朗声说道：“你们要出去，太太绝对赞成。但是，有两个条件，两个要求，要记住两件事。第一，无论在哪里，不要忘记你们姓蒋；第二，无论去哪里，永远不要忘记你们是中国人！”

蒋介石的孙子要入加拿大国籍，宋美龄提出了这两个要求，蒋孝勇听后落泪了，一直点头不语。其子友柏和友常也安静地站在旁边，似懂非懂地不断点点头，他们都感觉到“蒋”姓对自己的意义和责任。

告别宋美龄后，经过收拾，蒋孝勇一家基本整装待发了。在临走时候，蒋孝勇选购了一套明式家具。妻子方智怡不解地问他：“房子都还没买，干嘛就先买家具?”

蒋孝勇认真地回答：“我人在海外，仍然是中国人，所以到海外住，一定要用中国家具!”

对于蒋孝勇一家移民加拿大，入加拿大国籍，很多亲朋好友不以为然，一些朋友甚至指责孝勇是极其不负责任，毫不客气地质疑说：“大家都在这儿，这是最需要为台尽自己力量的时候，你却脱逃，跑到加拿大去。”

蒋孝勇反驳道：“你错了！我到加拿大，是极负责任的行为。我如果留下来跟这帮人一样搞的话，不早就发财了？但我有所为有所不为，所以我才到加拿大去。今天大家要为台省努力，讲得好听，你努力的结果是什么呢？把台败成这个样子，这叫努力?我认为这是可耻!”

孝勇一家移居海外时，很多人并不不赞成也不理解。然而，多年后，这些人却改变了看法，并亲口告诉孝勇：“孝勇啊，你当初走的时候，我是百分之百地反对；现在，我要告诉你，我是百分之百地赞成。为什么呢？这是因为台真的变了！变得大家都无法接受了。大家都对李阿辉的独倾向不满！”

1996年，蒋孝勇被诊断出罹患食道癌，同年5月，与家人回到浙江奉化老家探亲祭祖扫墓，成为当时蒋家第三代唯一回过中国大陆老家的成员。1996年12月22日，蒋孝勇因患食道癌在台北荣民总医院去世，享年48岁。