在蒋介石决定撤退台湾之前，曾力劝杜月笙、黄金荣跟他一起离开，最终的结果却是黄金荣因年迈不想折腾选择留在上海，杜月笙也没有跟随蒋介石到台湾，出人意料的去了香港定居。曾经在同一战壕的兄弟，为何最后各奔东西，杜月笙晚年的一句话，道出其中的玄机。

回望杜月笙的一生，可谓吃咋风云。十几岁就到上海滩混生活，最初在水果行当学徒，没做多久就被开除，后来加入了八股党贩毒，受到了当时上海滩青帮大佬黄金荣的赏识，摇身一变到了黄公馆当差。

凭借极强的办事手段，很快他就与黄金荣、张啸林并称青帮三巨头，成为了上海滩炙手可热的人物，政商两界争相结交，法租界对他也十分看重，让他当了华董，这是华人在法租界最高的位置。在这个时候，一位未来的政治明星投靠了他，他就是国民党政府总统蒋介石。

相传，在没有发迹之前，蒋介石加入过青帮，拜入到杜月笙的门下，呈上了“红帖子”上面写着蒋志清，也就是蒋介石读书时候的名字。后来，蒋介石仕途一路开挂，当上了国民党政府总统，杜月笙认为再将红帖子留在他这里不妥，想将把它送给蒋介石，结果找遍了所有地方，就是没有那个红帖子，杜月笙心里也就有了疙瘩。

蒋介石能够顺利当上国民党主席，离不开杜月笙的大力相助。1927年4月，杜月笙与黄金荣、张啸林组织中华共进会，利用帮派势力帮助蒋介石扫除国民党异己，迫害共产党员，为蒋介石稳定的在党国的地位，是蒋介石的左膀右臂。

淞沪会战爆发，杜月笙组织人员积极抗日，配合戴笠刺杀汉奸和汪伪要员，上海沦陷后去了香港以中国红十字会副会 长身份，向内地运送物资，组织华人捐款。后香港被日本占领，就去了重庆与蒋介石回合。抗战结束后，杜月笙带着满心的喜悦和对前途的丝丝不安，坐上了去上海的火车，当时已经离开上海八年之久，他原 本以为蒋介石会论功行赏，让自己做个上海市长，即使不是正的，当个副的也是可以的，不过等火车到了上海后给他 的心头浇一盆冷水，在火车站没有一个人迎接，街上到处是“打倒恶势力，打倒杜月笙“的标语。市长、副市长也没 他 啥事。

后来，蒋介石派蒋经国在上海打大老虎，蒋经国一到上海就把杜月笙的第三个儿子杜维屏给抓了，杜月笙心里明白，这是敲山震虎，后来查到了孔家和宋家自家头上，蒋介石赶紧把蒋经国召回，杜维屏也被放了出来。

杜月笙心里明白，对于蒋介石来说，自己的价值已经利用完毕，失去法租界这一黑势力的庇护，此时的蒋介石根本不把上海滩放在眼里，不把自己放在眼里。加上后来发生的种种事端，蒋介石和杜月笙已经产生嫌隙，即使跟着去了台湾，也不会善终。而他更不可能留下来，在两难之间，选择去了英国人的地盘香港。

杜月笙在晚年曾说：“我曾经把蒋介石当兄弟，他却拿我当夜壶，用过了就塞到床底下。”从中我们可以听出他对蒋介石的怨恨，以及兔死狗烹的凄凉。选择去香港，也是迫于无奈。不过，自己种的因，就要吃结出的果，怨不得旁人。