孟小冬为什么离开香港？而不是和杜月笙相守？相信很多人问过这个问题。两个人好不容易刚走到一起，又劳燕分飞，难道仅仅是孟小冬要照顾母亲吗？

究其原因，小编认为不外乎这么几个：第一，她没有名分，长期和杜月笙长住，担心引来闲言碎语；第二，杜月笙在香港也是临时居住，搞不清哪个时候要离开（杜月笙在香港也只住了一年左右）；第三，应该是最重要的，这个时候杜月笙忙得团团转，长期待下去，她担心影响他的大事。

据说，孟小冬去香港的时候只带了一个皮箱，回来的时候却带了五个皮箱。另外，杜月笙还特意写信叮嘱黄国栋，要他确保孟小冬的安全，尤其是皮箱别让日本宪兵搜查。 五个皮箱，就是一个男人从香港带到北京也不可能，更何况女流之辈。由此可见，从香港出发，杜月笙就应该安排人护送孟小冬到上海。

到了上海，黄国栋又得安排人护送她们北上。杜月笙人不在上海，可影响力和势力依然在。很快，黄国栋搞到了一张小日本的“特别通行证”，毫发无损地把孟小冬一行护送出了上海。 五个皮箱里面是什么东西？当事人没有说，资料上也没有任何记载，世人不得而知。

不过，我们可以这么假定：皮箱里有大量金银美钞。为什么这么假定呢？孟小冬和梅兰芳结婚四年多，就没有上过舞台，赚过任何钱。离婚后虽上过舞台，但次数极少，身体也不是很好，所以赚的钱肯定不多。

当然，和梅兰芳打离婚公司的时候，杜月笙出面，帮她要来了四万块钱。但有资料说，她根本没要，也不想要。现在我们假定她接受了这笔钱，从1931年到1938年，七年过去，这笔钱应该用得差不多了。

而孟小冬从香港回北京后不久就拜余叔岩为师，学了整整五年。这五年，她基本上息演，父亲也病故，一家人要靠她吃喝，没有钱怎么过日子？所以，综上所述，香港之行，孟小冬应该带回了一大笔钱。

小冬带这么多钱干什么呢？除了维持生计之外，她还想用这笔钱实现数年前的一个愿望，那就是拜须生泰斗余叔岩为师。知道小冬有这样的心愿，杜月笙能不尽心尽力帮她实现？