1926年时，蒋介石的政治天赋得以在国民党内发挥，此时可以说正是他事业的上升期，也是走向政坛最关键的时期。表现出色的蒋介石也走入了宋霭龄的视线中，宋霭龄考察了蒋介石各方面的能力，觉得他的存在对于宋家的发展而言是个得力的助手。所以邀请了蒋介石和他的第三任妻子陈洁如到家中参加晚宴。在席中，宋美龄对蒋介石十分满意，告诉姐姐宋霭龄她的心思以后，宋霭龄便开始为妹妹做主。先是挖苦陈洁如品位低，不必宋美龄这种留过洋的新派女性，又是问陈洁如是不是只喜欢黄金，对铂金和钻石一无所知。后来甚至开始问起两个人的婚姻生活，非常不给面子地说蒋介石可是已经娶过妻的人了。



宋霭龄是个不达目的不罢休的主，她帮助妹妹宋美龄对蒋介石开始了疯狂的追求攻势，要么就讨论时事政治，要么就对蒋介石的生活关心得细致入微。蒋介石心中的天平也开始慢慢 向宋美龄倾斜。毕竟这个富家大小姐能站在和他一样的高度上看问题，还对政治问题有着十分敏锐的神经，甚至比起别人来还多了一份娇嗔和可爱。这些都是十五岁就嫁给他的陈洁如所不具备的。



虽然当年为了与陈洁如结婚，蒋介石也是费了好大一番力气的。13岁的陈洁如被蒋介石一眼相中，为了与陈洁如在一起，蒋介石和之前娶的妻子毛福梅、纳的小妾姚治诚一刀两断。要知道陈洁如在当地也是叫得上名字的文化人，也是读过书留过学的知识青年。在宋霭龄的打压与宋美龄的挑拨之下，陈洁如与蒋介石注定渐行渐远。在一次整理衣物的时候，陈洁如偶然发现了蒋介石亲手写给宋美龄的情书，过了没多久蒋介石就主动发出邀约请宋美龄一同游玩，蒋宋两人的事情也就定了下来。

1927年，在陈洁如21岁那年，蒋介石送给了她三张船票，安排她出国留学。他还和陈洁如解释道，需要依靠宋家的力量来达成政治目的，他与宋美龄之间只有互相利用没有爱意。甚至许诺五年以后会亲自迎接陈洁如归来，一定会保证陈的妻子地位。陈洁如相不相信蒋介石的花言巧语已经不那么重要了，她听从蒋介石的安排前往美国读书。在途中得知了蒋介石在国内完全撇清与自己关系的事情，陈洁如心如死灰，几次求死却又被人拉了回来。她一个人孤零零的到了异国他乡以后，就听说了蒋宋大婚的消息。



五年以后陈洁如回国，由于政局动荡，她向蒋介石发出了求救请求。好在蒋介石不是个冷酷绝情之人，不知是出于对陈洁如的愧疚还是残留的爱意，他选择了帮助她。蒋介石把她安排在了戴笠那里，戴笠认定这是个烫手山芋，怕被宋美龄发现他赶紧建议蒋介石转移陈洁如，在一番有理有据的说明之后蒋介石同意了。可偏偏戴笠的死对头孔二小姐得知了此事，立刻就向宋美龄告了密。气急败坏的宋美龄上来就是一耳光，打的陈洁如连连后退，又大声斥骂她勾引自己老公。孔二小姐则火上浇油地把陈洁如住处全都砸了。



宋美龄也为此和蒋介石大打出手，让蒋介石十分下不来台。陈洁如从此以后就开始一个人生活，66岁时一个人孤单地死在了香港，甚至过世一周后才被发现。蒋介石离世时宋美龄一直陪伴身边，但他到死也没给宋美龄安排以后再政治上和蒋家的事务，以至于宋美龄从此退出政治舞台，死后也不肯与蒋介石葬在一起。关于他和宋美龄究竟是真爱还是政治联姻，已经不得而知了。不过可以肯定的是，那个贤惠温婉，十五岁就嫁给他与他相伴七年之久的陈洁如，他是深深爱过的。