聪明一世，难免有一失，有的失误并不可怕，有的失误却极为致命。李世民冠绝一代，识人善用，在位23年，却也有看走眼的时候，提拔了个奸臣上台。以至于唐朝丢了江山。

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奸臣就是许敬宗，此人《奸臣传》中排名第一。此人之所以能引起唐太宗的注意，在于他文化高。许敬宗多年来饱读诗书，文采渊博，备得李世民的肯定。可惜如此一位才人，却有个大毛病--醉心名利，见利忘义。隋唐末年，他的父亲被叛军杀死，许敬宗为了保住性命，不惜对仇人阿谀奉承，先后投奔瓦岗军李密，等到李密兵败，他又立刻选择归顺唐朝。

唐初，李世民欣赏许敬宗的才华，将其调在身边，担任文秘一职。许敬宗很会揣测上司的想法，见风使舵，巧言善辩，很快获得了李世民的信任。在出征高句丽时，他相伴李世民左右；在戎马倥惚时，他一边听李世民口述，一边笔走龙蛇，大挥笔墨，文采令人叹服。对于这样的精明鬼，李世民欢喜不得，对其不断晋升，自此仕途路上顺风顺水。

唐太宗

然而，在得势后，许敬宗却干过不少令人不齿的勾当。他任人唯亲，以亲疏好恶篡改事实，贪污资财，大建高楼，于别墅中进行声色犬马之娱，所做之事，令人侧目。

​他最要命的一点，就是唐朝最在关键的时刻，没有念及李世民昔日对他的恩情，而是插了早已去世多年的李世民两刀。当年，武则天蓄意篡夺皇权，他心如明镜，不仅没有挺身帮助李氏一族，反而曲意逢迎，当起了武则天的忠心好狗，为保武则天上位不遗余力。

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当时，众臣看出武则天用心不轨，反对高宗李治立她为后，而许敬宗却反其道而行之，撺掇李治自己做主，莫管他人闲言碎语。许敬宗的唆使，也是武则天篡位最关键的一步。

一开始，在他人的反对下，李治摇摆不定，始终下不了心意，可在许敬宗的劝说下，心虚的李治瞬间找到了立武则天为后的依据，便再不顾他人反对，执意扶武则天上位。

许敬宗心知，阻挡武则天前途的，乃是长孙无忌。为了扫除遗患，许敬宗多次跑去他家当说客，却屡遭长孙无忌的驱赶。对此，武则天对许敬宗感激涕零，也拿他当自己人看待。

长孙无忌

后来，武则天上位，许敬宗立刻诬告长孙无忌谋反，并冠以大量莫须有的罪名，直接将其打入地狱。长孙无忌乃是李世民留下的护国大将，他的死亡，无异于清除了武则天登基的最大障碍。

就这样，随着长孙无忌的死去，大唐江山为武则天所有，断送在奸臣许敬宗的手里，而许敬宗的仕途之路更是青云直上，强权一生，富贵而终。