1919年，陈诚借了一张处州中学的毕业文凭，冒名顶替报考保定陆军军官学校。但因考试成绩差，身材矮小，不能录取。后经杜志远向陆军部军学司司长、主试官魏宗翰疏通，以备取生名义进了保定军校第八期炮科。直皖战争爆发后，军校停办。他南下广州，在新建粤军第一师第三团服务，并于1920年加入了中国国民党。不久，保定军校复课，仍回校继续学业。1922年保定军官学校毕业后，被分配至浙江第2师第6团任少尉排长。

1925年2月，广州国民政府由许祟智任总司令，廖仲恺为党代表，组织第一次东征，挺进粤东，扫荡军阀陈炯明，陈诚被任命为校军炮兵第1营第1连上尉连长。1925年2月中旬，陈诚的炮兵连在棉湖之役中将叛军火力压倒，使战局转危为安。棉湖一战，默默无闻的陈诚受到了蒋介石、何应钦的赞赏。

1930年4月，在蒋、阎、冯中原大战中，任讨逆军第二军副军长。率十一师进攻济南，8月，升任十八军上将军长，成为蒋介石嫡系部队的王牌军。

蒋介石提拔人的时候有三条不成文的规定：一是重用黄埔系出身的军人，因为蒋是靠黄埔系起家的；二是重用同乡；三是重用对蒋介石个人十分忠诚的人。陈诚是三者兼备。此外，他还是蒋介石的干女婿。也是自黄埔军校成立后蒋介石执政的心腹之一，有小委员长之称，也被国民党内部称他是，国民党二号人物

1950年3月，陈诚在蒋介石的安排下成为“行政院长”，他以“行政院长”的身份继续推行土地改革，并且在1952年底正式发表“耕者有其田”政策的主要内容，农民以合理补偿的方式获得地主的田。即通过国家主导的方式，以一种温和的补偿方式，来达到将大量地主的土地分配到佃户手中，进而产生了大量的自耕农。当吋台湾民众称呼其为陈诚伯

1963年12月，因病辞去一切职务，1964年3月，再度当选“副总统”。于1965年3月5日，因肝癌去世台北，终年67岁。

陈诚去世后，蒋介石为他举行隆重的葬礼，并亲自到灵前献花圈，并指令张群、何应钦等元老和“五大院院长”诸位大员组成治丧委员会，按国民党最高级的级别发丧。按他生前的意愿，以家乡传统的仪式，安葬在台北县泰山乡同荣村。