戴笠的一生可以说万花丛中过片叶不沾身，他倾慕与各种貌美又有才华的女子。除了毛秀丛曾与其有过婚姻，有许多女人都曾没名没份地跟着他。后人按照出身对这些女人进行了分类，发现戴笠最喜欢这几类女子：首先是青楼的风尘女子，她们身段软，又对恩客极为顺从；再就是交际场的名媛，这些人既善于打点关系又具备一定的才情；学生也同样成为戴笠的猎物，这些女子有文化素养，又兼具单纯可爱；作为上司领导，也当然不会放过自己的下属了，许多女特务都被他欺骗走上了这条路；有女下属，自然就有男下属，戴笠的手伸向了男下属的妻子们，作孽程度可见一斑。

可是这么多女子中，戴笠却没有想要结婚的对象。根据他身边人的描述，他对自己的妻子的要求非常奇怪，不需要是什么贤妻良母，也无需才华横溢。而是要像一个人，令人感到奇怪的是，这个人不是他的前妻，甚至是一个和他从来没有发生过感情线的人，她就是宋美龄。

这可不是垂涎宋美龄美貌，这是因为戴笠看到蒋介石是如何走向成功的，他自认为蒋介石的成功正是因为有了宋美龄的帮助，所以他非常迫切地想要找到一个“自己背后默默付出的”女人。

说来也巧，可能是念念不忘必有回响，镇就有这么一个贤内助式的女子走进了他的视野。当时戴笠正在警官学校任教，一眼就看中了漂亮聪明的余淑恒。余淑恒也不是个等闲之辈，天赋异禀还积极上进，很快就成为了戴笠的秘书，没过多长时间身边人就都对这个表面秘书的真实身份心知肚明了。

根据史书上的相关资料显示，戴笠这个时候却是动过娶她的心思，可即便如此，余淑恒也没打算在他这里长久待下去。所以她先是假意温柔委身于他，趁戴笠宠爱最盛时提出留学的要求。戴笠一听心下一喜，着要是留学几年那可就和宋美龄更像了呀，他毫不犹豫地把余淑恒送去名校，还自觉担负她的各种费用。

余淑恒一面继续与戴笠通过信件暗送秋波，一面秘密地把家人接到美国生活。最后当然就留在美国定居了，还找了一个自己喜欢的人谈恋爱。而此时远在国内的戴笠也因为遇上了更喜欢的胡蝶，而对余淑恒的事情不了了之。