他是国民政府对日作战方案的首要设计者，他编著的《国防论》是第二次世界大战国军的战略要本，他还是保定军校历史上最为奇特的校长。

1913年6月18日早晨，保定军校全体师生2000余人集合在尚武堂前聆听校长蒋百里训话，却没想到这一次差一点就是师生之间的永别。

蒋百里用他一贯低沉的语调说到：“我初到本校时，从前教导你们，我要你们做的事，你们有必要办到。你们期望我做的事，我也有必要办到。你们办不到，我要责罚你们。我办不到，我也要责罚我自个。如今看来，你们一切都还好，没有对不住我的事。我自个却不能尽校长的职责，是我对不住你们……你们不要动，要鼓起勇气来担任我国将来的大任!”，随即拔出自己的手枪朝胸部开枪，所幸当时勤务兵冲上前去推了他一把，枪口一歪，没有伤及心脏，但在场的学生的确震惊了。

蒋百里为何自杀？一时间不少人都表示好奇，作为留学日德的军事奇才，以30岁年龄配少将军衔，如此前途无量的一个人为何会选择用自杀的方式结束自己的生命，其实这和蒋百里担任保定校长有关。

蒋百里刚到保定军校发表了一段讲话，内容如下

“今日之谈陆军者，不曰德国，即曰日本。这两国我皆到过，其军队我皆深入考察过。他们的人也不是三头六臂;他们的办法，也没有什么玄妙出奇。不过他们能本着爱国精神，上下一心，不断地努力，所以能有这样的成就。我相信我们的智慧能力，我不相信国家终于贫弱，我们的军队终不如人。我此次奉命来长本校，一定要使本校成为最完整之军校，使在学诸君成为最优秀的军官。将来治军，能训练出最精锐良好之军队。我当献身这一任务，实践斯言!万一不效，当自戕以谢天下!”结果被其不幸言中。

蒋百里到学校以后整顿风纪律，改革教学内容，下大力气搞精神教育。蒋百里把自己在西方军校所学到的知识运用到了保定军校的管理中，效果还相当不错。但蒋百里的做法却引起了段祺瑞的不满，当时段祺瑞和袁世凯的关系已经很微妙了，而蒋百里保定军校校长职务的任命则是袁世凯直接下命的，没有和段祺瑞说明，所以段祺瑞对蒋百里相当不高兴。

蒋百里担任校长期间，段祺瑞没少使绊子，最龌龊的手段就是不给学校拨费，校方多次发电催要也没有结果，于是蒋百里亲自去北京面见袁世凯，表达自己辞职的意愿，没想到袁世凯又不答应。走投无路的蒋百里万般无奈之下选择了自杀！当时蒋百里的自杀轰动全国，保定军校的学员组成请愿团开赴北京，也算对得起校长了。