梁同书出身名门，以家学渊源自幼学习书法，之后几十年里都坚持不懈，所以才能留下众多墨宝。梁同书与妻子感情甚好，举案齐眉，且二人皆高寿。他性情耿介不合于流俗，就连皇帝老儿也不能让他低头，颇有文人傲骨。1815年，梁同书逝世，享年93岁。
梁同书以行草见长，结字端严稳妥，用笔娴静流畅、平和自然、从容洒脱，那种温文而雅的书卷气息常常扑面而来。时论把他和刘墉、王文治、翁方纲并称四大家。并且声名远播到琉球、朝鲜和日本。
梁同书生前淡泊名利，性情耿介不合于流俗。父母死后，他就借口足疾不再做官了。乾隆二十五年（1760），孝圣宪皇太后八十大寿，梁同书进京庆贺。在大臣们集体晋见皇帝的时候，乾隆帝看到他说：“汝来乎？”梁同书回答：“臣足疾未痊，祝圣母万寿后即回藉。”当时太仆陈句山先生和他站在一起，感到很奇怪，回去就问他：“顷上方向用，何自退若是？”他说：“实有足疾，何敢欺也。”乾隆五十五年（1790），皇帝八十大寿，梁同书晋京贺寿，有人就劝他拜谒首辅以得高位，他毅然不顾，第二天就离京了。他做了《家居赋答友二首》诗以明志。
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