夫差杀死伍子胥之后，任用伯嚭为相国，从此没了敢于直谏的人，因此变得更加骄傲自满，目中无人。吴越之地多水，陆路不占优势，因此军民都比较熟悉水战，如果要北上前往齐、晋等国，路途十分遥远，若走陆路，士卒的战斗力就会消耗在行军途中。夫差为了缩短前往齐、晋等国的行程并方便运输兵马粮草，征发数万士卒，开凿邗沟运河（南起今扬州以南的长江，北至淮安以北的淮河），接通了长江和淮河两大水系，想从水路直达齐、晋等国。

公元前482年，夫差让太子友镇守吴都，自己率国中精锐之兵，行程2000余里，由邗沟北上，先后召集鲁国和卫国，并约会诸侯在黄池（晋、卫、宋、郑四国交界处，今河南新乡市封丘县西南）相会，准备与晋国争夺霸主地位。

越王勾践听到夫差已带兵离开吴国国境，立即带领范蠡等人，率国中精卒约五万人，取海路来偷袭吴国。

吴国的精兵都被夫差带走了，剩下的都是些老弱病残或是未经训练的士卒，而越兵却是近十年来精心训练的精卒；吴国镇守的指挥官太子友没有任何的实战经验，而越国的勾践、范蠡却都是身经百战、智计超群的宿将；越军是有备而来，作战计划非常周密，而吴军是被动应战，战备很不充分；越军的武器十分精良，弓弩剑戟都十分锋利，而吴军基本上都不是正规军，武器装备非常一般。两军实力十分悬殊，因此太子友还没进行像样的抵抗，就被越军打得一败涂地，吴都被攻陷，太子友被俘。

勾践命人放火焚烧夫差新建的姑苏台，大火烧了一个多月方才熄灭。而建造姑苏台的主梁，还是他进献给夫差的。当初是怎么说的，而现在又是怎么做的？人啊，看不到日后的祸患，只会轻信眼前的花言巧语，愚蠢而浅见的夫差！其时，距公元前494年夫差击败越军并囚禁勾践，仅仅过去了12年。

其时夫差正与鲁哀公、卫出公在黄池，邀请晋定公前来会盟。晋定公惧怕吴国的势力，只好带着赵鞅等人前来赴会。夫差于是让随行的王孙骆和赵鞅等人商议盟书上各国的排名先后，实际上也就是决定谁会成为新的中原霸主。

赵鞅可不比晋定公软弱，他据理力争说：“多少年来，一直都是晋国主持华夏的盟会，排名排在最前面是无可争议的，这还有什么可商量的？”

王孙骆说：“晋国的祖先是周成王的弟弟唐叔虞，而我们吴国的祖先却是周文王的哥哥吴太伯，我们吴国国君的辈分比你们晋国的大多了。况且之前你们晋国虽然是名义上的盟主，但在与楚国的几次会盟中，都排在了楚国的后面，可楚国却是我吴国的手下败将，你们晋国还有什么颜面排在我们吴国前面呢？”两国就这样争执不下，连日不决。

这时，密探送来了吴国国内的告急文书，详细说明了勾践率军偷袭吴国并攻破吴都的情况，请求夫差赶快率军回援。

夫差惊得目瞪口呆，伯嚭见状立即拨出剑来，砍杀了使者。夫差不解其意，惊问伯嚭为什么杀死使者，伯嚭说：“如果走漏了消息，齐国和晋国就会趁人之危，我们怎么能安全回国？”

夫差想了想也觉得有理，于是严令手下不许把消息走漏出去。但到了次日，却发现军中有人在偷偷议论吴都被越军袭破的事情。夫差恼羞成怒，认为是身边的卫士泄漏了机密，拨出剑来，一连砍杀了帐前的七名卫兵。夫差急得六神无主，一会儿想不必会盟，立即率军赶回吴国，一会儿又想把盟主之位让给晋国，等会盟之后再回，一时拿不定主意。

王孙骆向他出主意说：“我们既不能不会先归，也不能先把盟主让给晋国。如果不会盟就回国，齐、晋这些国家就会趁我之危；如果把盟主之位让给晋国，晋国就会对我们发号施令。必须要拿下盟主之位。”王孙骆建议夫差用武力威胁晋国，让晋国屈服，被夫差采纳。

当天晚上，夫差命吴军将士悄悄移营，在距离晋军一里之远的地方结成了方阵，中军白旗白甲，左军红旗红甲，右军黑旗黑甲，阵势十分整齐雄壮。天亮之后，吴军阵中金鼓齐鸣，响彻云霄。晋国君臣十分惧怕，担心吴军会发动突然袭击，于是只好派者再次前来与吴国协商。

在协商中，吴国国内被越军偷袭的内情被晋国的使者所察觉，晋国使者回报赵鞅，赵鞅手中立即有了与吴国讨价还价的筹码，因为晋国耗得起，而吴国等不起，夫差要想实现称霸的目的，就必须要在其他方面向晋国妥协。两国最后商定：晋国可以让吴国排名在先（当霸主），但吴国国君冒用王号的做法不妥，为了表示对周天子的尊重，吴国国君必须去王号才行。夫差别无选择，答应了晋国提出的条件，于是诸侯歃血会盟，盟书中的记载是“吴公先歃，晋侯次之”，吴国成为盟主国。夫差终于实现了他父亲阖闾生前称霸中原的梦想。但这次会盟并没有给吴国带来任何的实际利益。

夫差会盟之后，立即率军回国。一路上，不断接到从吴都送来的急报，消息传开，将士们得知家国已被越军袭破，国中被越军烧抢一空，内心既悲伤，又恐惧，再加上千里行师，全都疲惫不堪，因此皆无战心。夫差率军与越军对垒，但几次都被越军击败。夫差无法，只好派人拿着厚礼到越国去请和，勾践认识到灭亡吴国的时机还不成熟，于是就答应与吴国讲和。

此后，越国几乎每年都派兵侵伐吴国，吴国不堪其扰，疲于奔命。吴王夫差自归国之后，心灰意冷，无心理政，国内又无贤臣，导致国内连年灾荒，国力越发不振。

公元前473年，勾践再次大举进攻吴国，吴军无法抵挡，越军攻破吴都，并将夫差围困在姑苏山上（今苏州南阳山）。

夫差派王孙骆前去请降并对勾践说：“孤臣夫差，向大王表露一下自己的心愿，之前曾在会稽得罪过您，但我不敢违背您的命令，与您讲和之后就撤军回国了。今天大王您亲自来诛杀孤臣，我也会听从您的命令，但我内心真实的想法是希望您能像之前我在会稽山对待您那样赦免我的罪过。”

勾践听了有些不忍心，就想答应夫差，但范蠡却不同意，范蠡说：“之前吴军在会稽打败越军，那是上天把越国赐给了吴国，但吴国没有接受。而今天，是上天把吴国赐给了越国，越国怎么能违背上天的命令呢？再者说了，大王您每天早晚上朝议政，不就是为了吴国吗？至今已谋划了整整二十年，一旦放弃，可以吗？况且上天赐予您却不愿意接受，那反而就会受到惩罚（天与弗取，反受其咎）。用斧头砍伐木材做斧柄，用不着再去找图纸或样子，手里拿的斧柄就是样子。您忘记之前在会稽所受的苦难了吗？”

勾践说：“我想听从您的建议，但我实在不忍心让他的使者失望。”

范蠡于是传令鸣鼓进兵，并对王孙骆说：“我的国君已经把政务委托给我了，请你赶快回去吧，不然就会对不起你了。”

王孙骆只好哭着回去向夫差复命。

勾践于心不忍，随后派去使者对夫差说：“我可以安置你到甬东（今浙江舟山市定海区，海中岛，当时属荒蛮之地，相当于囚禁于孤岛上），让你统治三百家夫妇养老。”

从一个横跨现今江苏安徽两省、统治数百万人口、锦衣玉食、随心所欲的诸侯国的国君，沦落为一个荒蛮小岛上的囚徒，依靠600口人的原始手工作业收入来度过余生，这个落差实在是太大了，况且国家被灭，宗庙被毁，夫差想了想，就绝望地拒绝了。

他对勾践的使者说：“臣老了，没办法再侍奉您了。”之后叹息说：“我杀了忠臣伍子胥，如今自杀，实在是太晚了。如果死后地下有知，实在是无颜见伍子胥啊。”说完遮面自杀而死。吴国遂被越国灭亡，其时，距公元前494年战败越国的夫椒之战，刚好经过了21年，正应了伍子胥“越国‘十年生聚，十年教训’二十年灭吴”的预言。