蔡元培从小接受的是旧式文人的教育。光绪年间，他先中了举人，后点了翰林。中举的这一年，他迎娶了王昭女士为妻。蔡元培的第一次婚姻可以说完全是奉父母之命、媒妁之言的旧式婚姻。1900年夏，他的原配夫人王昭病逝，那时蔡元培才33岁。为他提亲的人多得踏破了门槛。不过这一次面对婚姻，他有了新的主张。他要重新树立自已的人生方向，鼓起了冲决一切网罗的勇气。

蔡元培面对纷沓来的媒人，磨浓墨，铺素笺，挥羊毫，写下了一张征婚启事，贴在书房的墙壁上。他的择偶条件为：一、女子须不缠足者；二、须识字者；三、男子不娶妾；四、男死后，女可再嫁；五、夫妇如不相和，可离婚。“不缠足”、“再嫁”、“离婚”，这些惊世骇俗的字眼竟出自翰林之手，吓得媒人个个退避三舍。消息传了开来，一时间沸沸扬扬，这种“离经叛道”、“混浠纲常”的做法无异于在向封建陋俗开战。后经人介绍，蔡元培与黄世振（仲玉）女士结为夫妻。此女不但天足，识字，而且工书画，孝于亲。婚礼上，蔡元培用红幛缀成“孔子”二字代替悬挂三星画轴的传统，以开演说会的形式代替闹洞房。

1921年1月蔡元培由巴黎到瑞士日内瓦及伯尔尼考察时，夫人黄世振不幸病逝。蔡元培不得不续娶。这一次，他提出的条件是：一、原有相当认识；二、年龄略大；三、熟谙英文而能为研究助手者。这样周峻（养浩）成了他的第三位夫人。婚礼在苏州留园举行。关于婚礼的情形，蔡元培在《杂记》中写道：“午后三时，往周宅所寓之惠中饭店亲迎，即往留园，四时行婚礼。”“客座设礼堂，音乐队间歇奏乐。有客来要求演讲，因到礼堂说此次订婚之经过。”从1901年到1923年，蔡元培已是声名显赫之人，可是在婚姻问题上他依然坚持破除旧俗，树立新风。婚后第十天，58岁的蔡元培第五次踏上了游学欧洲的旅途。