早上皮包水，晚上水包皮。”啥意思？皮包水就是喝茶，水包皮就是泡澡。早上泡茶馆，晚上泡澡堂，这是黄金荣的生活方式之一。黄金荣还有一个人生目标，那就是“赚银子睡女人”，这是他作为流氓大亨的特点之一。同样是大亨，杜月笙可不这样，闲暇时间，他有三个爱好：赌博，听书，听唱京剧。

好赌，这是杜月笙年轻时候的性格之一。因为这，他吃过不少苦头。开赌场，更是杜月笙发家的重要生财之道。不过，随着年纪的增长和阅历的增加，渐渐地他不再把赌博视为纯粹的赌博，而是以此为手段，去结交朋友。后来，他更是这样告诫他的子女：“嫖是落空，赌是对冲，穿是威风，吃是明功。”

杜月笙的文化层次虽不高，但对事物的认识很深刻，概括也很精准。他认为，嫖赌玩乐都是虚空的，没意思；穿则是仪表面子，吃才是明白无误、实实在在的事。正是基于这样的认识，杜月笙年轻时候虽好赌，但到有了事业之后，他从来没有沉迷于赌博，对子女更是严格要求，不许他们赌博。这个时候的赌，杜月笙更是视其为娱乐，小规模的玩玩。

听书，这是杜月笙学习文化知识的一种手段。因为穷，杜月笙只上过五个月的学。等到有钱上学了，他已经成年，不好再上学堂。于是，他就用听说书的方式去识字，去提高文学素养。在上海滩的时候，很长一段时期，他每天请来上海最有名的说书先生，替他开讲大部头小说，如三国、水浒、东周列国志等。对于听书，他是很认真的，开了讲绝不中断，每天不论怎么忙，听书的时间一定要先抽出来。慢慢地，杜月笙把这种兴致，升华到提升自我内在素质的高度，从而陪伴一生。

后来逃到香港，极难找到说书人，好在逃荒的人里有。杜月笙用重金聘来张建国、张建亭兄弟，还有蒋月泉、王伯英等四人，每天一个，轮流为他说书，消遣时日。因为听书是杜月笙的真正嗜好，听得入迷时，可以让他忘却病痛的折磨。所以，即便自己没有这个兴趣，周围的人，特别是孟小冬、姚玉兰两姐妹，也会硬着头皮陪着一起听。

杜月笙喜好京剧，素有“天下头号戏迷”之称。他虽没开过戏馆，但曾兼任多家票房的理事；他的五个太太中，有两个是非常专业的京剧演员：姚玉兰、孟小冬；他成立的恒社，有专门的平（京）剧组，名伶马连良、高庆奎、谭富英、叶盛兰，名票赵培鑫、赵荣琛、杨畹农等人，都是该社门徒；他的一生中，在家中组织举办过五次堪称经典的京剧堂会，尤其是1931年杜家祠堂落成庆典的那次堂会，更是被人们称为天下第一堂会。杜月笙戏瘾很大，不光爱听爱看，他还请专人教授，学会后就到票房里走票。