蹇瑢幼时聪慧好学，小小年纪在家乡就已经是才名远播，当时兼任重庆市委书记和市长的中书左丞——殷哲非常赏识他，评价说："这小子将来肯定比我强，我应该尽我所能帮助他。”

殷哲混迹官场多年，眼光毒辣，果不其然，朱元璋在位的洪武十七年，蹇瑢参加四川乡试，考中了举人，成为候补官员。第二年，蹇瑢进京参加会试，他中了第三甲进士，不久之后就被擢升为中书舍人，授任征事郎。

蹇瑢学识渊博，他的奏事不仅切中时政问题，而且富有文采，就如同雍正说“嬛嬛甚得朕心”一般，蹇瑢的奏折很合朱元璋的心意。为了防止权臣当道，作为一名资深“工作狂”的朱元璋同学每天批那么多奏折，累的要死，唯有看到蹇瑢的奏折能够会心一笑，是一种享受。

一天，朱元璋想跟这个蹇瑢开个玩笑，就召来蹇瑢，问道:"你是蹇叔的后代吗?"蹇瑢瞬间就懵了。学富五车的他怎么会不知道蹇叔是谁，这都快过去两千年了，当今圣上怎么会想起这一茬呢？

在中国，两个同姓却不相识的人相遇以后往往会说：“说不定咱俩五百年前是一家！”更何况蹇瑢和蹇叔相差了两千岁，他若是回答：“是。”朱元璋也许会认为这个臣子与自己的出身相差悬殊，顿时间就在心里嘀咕：“宝宝不开心了。

”毕竟朱元璋是小门小户出来的娃娃，小名换作“重八”，从小过的苦日子，而蹇叔却是齐孝公和姜昭的儿子，是一国王子，天潢贵胄，尊不可言。但是如果蹇瑢回答：“不是。”他又怎么舍得呢？蹇叔可是出了名的贤能，跟着沾一沾这位先祖的光多妙呀！说不定以后就可以升官发财，扶摇直上九万里。

就这样，蹇瑢在回答“是”与“不是”之间纠结徘徊，良久不能给出一个肯定的答案，额头紧贴在冰冷的地板上，却不知渗出了多少汗水。蹇瑢本以为自己就要死翘翘了，没想到朱元璋发出了一阵爽朗的笑声，说道：“朕就喜欢你这诚实的样子。”

于是蹇瑢成功过关，还得到了一份意想不到的礼物。朱元璋为他改名为义，并亲手写下蹇义之名赐给他。名字是父母为我们所起，并且会伴随着我们一生的烙印。如果是调皮的小孩给同学起带有侮辱性质的绰号，那是不尊重人的行为，但是如果是皇帝赐名就另当别论了，这是皇帝许下的诺，意味着蹇瑢从此名作蹇义，是我朱元璋的人，别有用心的家伙若想欺负他，也得看看主人。

蹇义任满三年后，按照吏部律例应当升迁，但是朱元璋特别吩咐吏部，让蹇义任满九年后再升，说:"朕将要用蹇义。"一句话给人留下了无限遐想。

因此蹇义只能朝夕侍从皇上左右（小编一瞬间里觉得有了耽美的感觉，需要去污粉）。在皇帝面前，蹇义恪尽职守，小心谨慎，说一句话也要在脑子里边过三遍，于是整整九年里，他从来没有触怒过朱元璋，他大概是除了马皇后之外，能够与天蝎座特质的朱元璋相处得最好的人了。

九年之约还不曾过完，朱元璋就殡天了，皇太孙朱允炆即位，史称“建文帝”。朱允炆心里揣摩了皇祖父的意思后，就破格提拔蹇义为吏部右侍郎，授嘉议大夫。蹇义终于拨的云开见天日，成为了吏部的副部长。

尽管当时蹇义位高权重，但是当时齐泰、黄子澄当国，深得建文帝信任的两人在朱允炆的支持下，外兴大师，内改制度，蹇义没有提出任何意见。国子监的博士王绅写信去责问他，蹇义说不出来一句话。暗自腹诽道：“怪我喽，皇帝不问我意见，我有啥子办法。”蹇义在建文一朝不得信任重用，处在政治边缘地带。

朱棣的军队入京，蹇义心想：天生我材必有用，这下机会来了，你朱允炆不用我，但你的叔叔就未必了，于是主动归附朱棣。在建文帝那边看来：这个蹇义是一个彻头彻尾的叛徒，升他的官却这般恩将仇报，实在是无耻！可恶！但是历史唯物主义的辩证法往往在现实中得到印证，朱棣看这蹇义很会审时度势，为了进一步收服其他前朝旧臣，就升蹇义为吏部左侍郎。几个月之后，朱棣看这个蹇义确实是个有才干的，就又擢升他为吏部尚书，授资善大夫。

朱棣是打着“清君侧“的旗子造反的，新君初立，对于前朝的规矩如果不做点什么，怎么对得起当时的口号，于是朱棣就下令把建文帝时所进行的改革全部废除恢复成洪武年间的旧制，期待以此收揽民心，证明自己是朱元璋的儿子.但是一向爱耍滑头的蹇义却提出了反对之声，还举出了例子说明，改革是要适合适宜的，陛下的做法当然有道理，但是未必要全改，有图有真相，朱棣只能同意，而对于蹇义的反对，他不仅没有不高兴，反而更加赏识这个人。就想史凯西所说的：“有的时候，你若想得到上司的尊重，就只能违背他的命令。”

经过此事之后，朱棣有意放权给蹇义，而蹇义也不负众望，把朱棣安排的事都做得很出色，所以蹇义生病了，朱棣派出皇家专用御医去给他看病，蹇义的父母去世了，朱棣赐祭之后又夺情，朱棣巡行北京时，命令蹇义辅佐太子监国。

不过，是人，就总会有犯错的时候。朱棣北征回来，发现太子曲意宽宥礼部尚书吕震的女婿户部主事张鹤参见失仪之过，便怪罪蹇义不进行匡正，将蹇义逮捕，关进锦衣卫监狱。到永乐二十一年的春天，蹇义才从囹圄之中出来，重新感受阳光的温暖。因为蹇义跟太子走得很近，所以在太子即位后，他依旧身居高位，深得皇帝倚重。