在曹操和袁绍于官渡对峙时，割据江东的孙策曾经有过奇袭曹操大本营许昌、迎接汉献帝的计划，但是计划还没来得及实施，孙策本人就遇刺身亡。继任者孙权忙着巩固内部统治，袭击许昌的计划也就不了了之了。
那么，如果孙策没有遇刺身亡，他奇袭许昌的计划可行性如何，能否就此改变三国格局呢？
首先，孙策袭击许昌从战略上看就非常不合理。因为孙策一直以来都是与曹操结盟，对抗袁绍与刘表的结盟。刘表与孙策有杀父之仇，所以孙策的江东常年与荆州的刘表互相攻击。而曹操挟天子以后，与袁绍对峙的局面已经形成，所以曹操也一直拉拢孙策，封他为讨逆将军、吴侯，希望孙策能牵制住刘表，使自己无后顾之忧。
其次，当时的形势是袁绍最强，曹操弱势，孙策的实力比他们都弱。所以孙策给孙权留下的话也是“中国方乱，以吴越之众，三江之固，足以观成败”，可见孙策知道自己的实力不足与袁绍、曹操双雄并论，只是“观成败”。他希望的是北方越乱越好，决不应该偷袭弱的曹操，让北方局势明朗。
第三，孙策刚刚平定江东，内部还有很多反对势力。江东大族面服心不服，还有各地山越作乱，孙策是没有那个兵力和经历去插手北方的混战。而且外部环境很不友好，黄祖在上流、陈登在江北，孙策是没有精力劳师远征汝颖许昌的。
因此，说孙策能奇袭许昌甚至就此改变三国局势的，都是没有可能的假说。
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