作为元末几个少有的枭雄之一的张士诚，通过自己的仗义疏财和指挥有方，在起义之后队伍不断壮大并多次击溃元军在江南的统治，进而占定江浙定都平江，并成为与朱元璋、陈友谅三足鼎立的一代英豪。加之陈友谅处于三家的最东边且财力雄厚，西边的陈友谅在称帝后为快速夺得天下多次进攻处于中间的朱元璋，自己远在东边不仅可以坐山观虎斗壮大自己的实力，甚至也可以在二位豪杰战斗正酣时趁火打劫。为何神算刘伯温早就评价张士诚胆小怯战、屡误军机，最终难以成就大事呢？

原因就在于张士诚固于守城逐渐失去了进取之心，想凭借 江浙的富庶裂土而分做个太平的王爷。元末各义军首领不仅天天攻击元廷军队，为了地盘和财富往往也相互攻击，朱元璋和张士诚由于比邻而居日子久了那边互相攻伐，可张士诚总是被动的防守从不主动的出击，即使遇到可乘之机后也显得翩翩君子，害怕自己偷鸡不成蚀把米白白错过很多机会，更担心因为自己的主动出击引来祸害从而导致江浙不保，自己的荣华富贵瞬间就消失无踪。盐枭出身的张士诚知道底层农民的辛苦，当年自己辛辛苦苦贩卖私盐受到官僚地主的层层剥削和压迫，不就是为了混口饭吃，可如果自己的一不小心导致江浙易主那辛苦这些年的劳动成果就彻底没了，还不如安境保民自给自足的好。

刘伯温号称千年难遇的神算子，正是其博学多识深谙人心，对于盐枭张士诚颇为了解才敢在朱元璋面前如此评价张士诚。后来发生的事情确实让朱元璋佩服刘伯温的判断，张士诚本来有两次极为有利的机会攻打朱元璋却白白的放过，反而让朱元璋腾出手来对方自己：

一是朱元璋手下有个大将纵容手下到张士诚的地盘贩卖私货赚点外快，让一向嫉恶如仇的朱元璋发现后被就地正法。为了解恨也为了震慑将领，朱元璋以其私通外敌泄露应天军事机密为由，不仅将他们斩首还让其头颅挂在厅堂示众，告诫众人以他们两人为戒切不可用再犯。朱元璋本来是震慑军人让他们专心打仗，不能贪图享乐而影响了军队的纪律，进而带坏整个部队的战斗力，没想到这个举动把这位大将吓坏了，担心朱元璋是不是知道自己的事情了，会不会找机会杀了自己。同时看到朱元璋如此残余的对待他的两个下属，感觉朱元璋过于毒辣心生怨恨，就连夜带领部队和城池一块投降了张士诚。由于此城是浙东军事重镇一下到了张士诚手里后对朱元璋的的后方带来极大的隐患，由于担心张士诚势力过大轻易取胜不得，朱元璋一时也不敢贸然讨伐只是密令部下做好防备，而张士诚得到这个城池后竟然没有任何作为，白白的浪费了一个军事重镇。

二是朱元璋在和陈友谅决战时正处于生死存亡之际，本来兵力就处于弱势举兵全力对付陈友谅，深陷泥潭自然无法顾及到张士诚。可此时的张士诚竟然大有一副看戏的架子，既不趁应天兵力空虚拿下朱元璋的老巢，也不南进夺取浙江其他地方壮大自己的势力。整天安坐在平江王宫里妻妾环绕美酒伺候，和大臣们谈天说地好不快活，仿佛别人的斗争和自己没有任何关系，只要自己不去招惹他们，所有的对手都会被自己的宴乐给击溃，不会有任何敌人进攻他的平江。其结果是张士诚高估了自己的判断，养虎为患的后果就是朱元璋腾出手后，第一个思考的就是如何攻下平江夺得江浙富庶之地。

张士诚的不作为白白浪费了之间开创的大好局面，总想着学战国时候的吴王自守享乐，忘记了在天下大同的思想下岂会容忍他的割据自立，尤其是自古以来中华民族都有着深深的民族情怀，任何一位有远见的豪杰都不会容忍国土受到任何损失的，何况朱元璋本来就是一位立志驱除蒙古统治恢复汉人政权的豪杰，岂会让张士诚割据江浙自立为王。