蒋介石之家庭观，新旧夹杂。他曾自述：能修其身，所以立一家之风；能治其家，所以立一乡之风。他认为，一个成年人的社会和政治生活要从他的家庭生活做起。青年要学习做一个独立自由国家的公民，也要从他的家庭生活做起。

在经历三段有失败、有成功的夫妻生活后，蒋介石与宋美龄的夫妻之路从1927年开始。蒋介石曾为他们的结合岁月写下《我们的今日》，在结婚感言中，有一段话是蒋介石的心声：余第一次遇见宋女士时，即发生此为余理想中佳偶之感想。

理想佳偶自然应是上得厅堂，下得厨房。宋美龄之家世、容貌和学养，显然是蒋介石所中意的。

但是，两人的家庭生活亦经历了相当长的磨合期。美国胡佛研究所新公开的蒋介石日记中，大量记载了蒋宋婚后的一些情形，他们并非没有争吵。1928年1月28日，蒋介石日记记录称：午餐后假眠，后往下关迎三妹，到后知其皮肤病甚剧，精神亦衰弱，心甚不安，悔不该与其佯梗也。在婚后前3年中，这种记录屡见不鲜，两人吵架一如凡夫俗予，宋美龄吵架后动辄回上海娘家，而结局必定是蒋温言劝回。其中一则日记中记录颇有意思，吵架后两人和好，蒋记称：彼甚以不自由为病，复劝余以进德，心颇许之。宋羌龄觉得婚后过于不自由，而要求蒋在修养上有所提高，蒋的态度是明显的。

两人情感之渐入佳境，则是1934年夫妇共行新生活之际，到1936年共历西安之难为顶点。“妻侍病护疾，忧劳异甚，其诚切实过于割肉疗疾也。”蒋介石在一则日记中，记录了他对宋荚龄难以言说的亲密，不惜用典故来夸张。蒋介石甚至因为宋美龄晚上睡不好觉、说梦话而“不胜忧惶”。两人情爱一至于此。蒋甚至认为：“夫妻相爱之切诚能消愁去忧，在苦痛患难中，惟此足以自慰耳。”1937年全面抗战开始之后，宋美龄的关爱对于处于重重压力中的蒋介石来说，确是一剂良药。

1941年，蒋宋之间出现一次危机。据学者杨天石考证，此次婚姻危机，系由蒋纬国归国引发。蒋介石似乎未能说明蒋纬国之出身来历，而宋美龄对这个来历不明的儿子心里感到窝火。此次危机持续到1943年方告解决。此年3月27日，蒋纬国对宋美龄“叩拜”执认母礼节，蒋在日记中记称，“14年来之家事，一朝团圆，完满解决，寸衷之快慰，殊有甚于当年之结婚时也。”

为了使宋美龄不论在名义上还是在家庭中，都有足够的地位，1934年7月5日，蒋介石在日记中记载了他给宋荚龄的第一份遗嘱：“本日在舰中与妻常提家事，并念如余死后之家事约记如下，以代遗嘱：一、余死后，不愿国葬，而愿与爱妻美龄同葬于紫金山紫霞洞之西侧山腹之横路上。二、余死后，凡武岭学校以及不属于丰镐房者全归爱妻荚龄管理。三、余死后，经国与纬国两儿皆须听从其母美龄之教训，凡认余为父者只能认余爱妻美龄为母，不能有第二人为母也。”这是对宋美龄最大的安慰。

流落孤岛后，蒋宋夫妻中政治化的一面逐渐淡化。纽约《镜报》于1963年选出世界六对“天定良缘”佳偶，蒋介石与宋美龄之结合列为首选。