自明代中叶以来的社会危机愈演愈烈，张居正的改革也没能挽回明王朝的颓势，内扰外困的局面一触即发，终于导致李自成领导的大规模农民起义的爆发和满清的人侵。这是一个黑暗、动乱的时期，但这时社会经济之资本主义萌芽不仅更有发展， 而且影响深人到了思想意识形态领域。处在这个时代中，清醒者无可逃避，浑噩者醉生梦死，都面临着血与肉的抗衡。社会凝聚力的散失，再也无复明初的一统艺术和明中期的结社艺术，而呈现出艺术家纷争林立的繁复现状。归纳起来，基本上有两种不同的表现:其一是意图表现一种超然物外的意境，其二则无意或有意地反映出社会现实中力量的抗衡、心灵的扭曲。

明后期，随着农业、手工业的进步发展， 特别是在手工业部门出现了资本主义萌芽，中国的市民阶层逐渐扩大。长久以来的封建正统意识、价值观念一从孔孟之道到朱程理学都受到猛烈冲击，新的美学观、价值观正在兴起，涌现了大批思想家， 如李贽、袁宏道等，他们认为艺术在于抒发个人情性、独抒性灵。这种求异的美学思潮与仍在继续发展的封建正统美学一起， 相互斗争、相互影响，促使思想界、艺术界呈现出丰富多彩的格局。明代后期书法也正是在这种时局下继续向前发展的。

晚明书法之盛，可以说是从徐渭开始。徐渭是位并擅诗文、戏曲、书画的文艺奇才，他自称书第一，诗第二，文第三，画第四。在书法诸体之中，徐渭最好作行草。这种出人行、草二体的写法，相传由王献之倡导而大行，王献之认为这种书体:“非草非行，流便于草，开张于行，草又处其中间。无籍因循，宁拘制则，挺然秀出，务于简易;情驰神纵，超逸优游;临事制宜，从意适便。有若风行雨散，润色开花，笔法体势之中，最为风流者也。”以其有相当自由度，既有草书之笔势放纵，又不受草法制则，故有从意适便、情驰神纵之优长，从而适合了徐渭宣泄情感、抒发心胸的艺术需求。其书亦继承传统，但已经熔铸炼化而自成一格。或谓出于米带，但已不是米字所能范围。汲取传统中富于创造精神的一面，冲破模拟的樊笼，以狂飙式的宣泄施之于书，晚明书法的革新，徐渭有首开之功。

但如论及其时最著名、影响力最大的书家，则当推董其昌。他的存世作品之多，为明代书家之冠，他曾说:“吾书无所不临仿，最得意在小楷，而懒于拈笔，但以行草行世。”故其作品以行草最多，以楷书为贵。董其昌性喜老庄怀柔，尤爱佛家禅悦，提出画家南北宗说，为南宗山水代表。其书广学魏晋唐人，一切都化为他柔弱平淡的特有风神，分行布白的疏宕秀逸为杨凝式《韭花帖》后又一重要代表风格。

明末，内外矛盾更加剧烈，时局严重动荡不安，而此时却出现了光彩夺目的书家群，超越前辈，把明代书法推到了巅峰。这个书家群中最卓越而著名的书家有黄道周、倪元璐、张瑞图等人，他们的共同特点是抛弃了笼罩书坛已久的赵顺和新兴而起锋头正健的董其昌，把师法的对象推到古代广博的优秀传统，以或雄健或沉重的不同方式表现书法中的“力”和充沛的“气”，而对以阴柔取胜的赵、董不屑一顾。

他们书风总倾向的转变是与时代合拍的。他们贴近碑书风格，有意识地把帖学书法变为阳刚之美的形态，从而对后来清代书法碑学情盛的局面有启引作用。