初唐书法家中，以欧阳询、褚遂良二人最具有创新精神，褚遂良最能与时俱进，欧、虞两人书法，保留隋朝书风较多。褚遂良出身于名门贵族。父亲褚亮曾出仕于陈、隋。褚遂良也做过薛举（五代枭雄）的通事舍人，掌管诏命及呈奏案章。后来李世击败薛式，而他手下的人被收编在李世民的麾下，褚遂良就这样进入了李家王朝，开始了他的政治生涯。褚遂良的父亲褚亮是李世民十八学士中的一员，主管文学。褚遂良的学识与日俱进。尤其是书艺，在欧阳询与虞世南的指导下，更是出类拔萃，且具备了欧、虞二人所不具备的政治地位与社会名望。弘文馆的日常事务，就是由褚遂良来管理的，人们称他作“馆主”。李世民登上了皇位后，次年改年号为“贞观”。下诏把隋未战乱时期的战场改修为庙宇，褚遂良负责其事。唐太宗立慈云寺，由褚遂良书碑。
伊阙佛龛碑
雁塔圣教序
颜真卿曾请教褚遂良用笔，褚回答用笔应当像“印印泥”。用这几字来形容褚书的沉着峻拔、凝重深厚非常恰当。总之，褚遂良后期的书法，以虚运实，化实入虚，既饶骨力，又丰神韵，可谓婉转柔美。褚书的新规范一出，天下竞相学仿，成为一时风尚。直到武周极盛时期，虽然褚遂良人已过世，官爵也被剥夺，但其在书法上的名望不减，并以其率直骾亮的人品和遒媚飘逸的书品被后人传颂。褚遂良尤其擅长小楷，书法则能汲取众家之长，不被前辈们多抑制，他的字给人感觉骨肉分量达到均衡，且刚柔并济，清朗秀劲，英俊潇洒，力和美、骨与韵趋于一体，“真正变古制今，开启‘唐楷’门户，堪称隋唐楷书过度的桥梁”，最终推动了唐代尚法书风的形成。对唐代乃至后世书法的延续和创新提供了借鉴。
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