少年时期的陈登博览群书，很有文采，对于古典文章无不能融会贯通，同时立下了扶世济民的远大志向。陈登二十五岁的时候，被推举为孝廉，之后就任徐州广陵郡东阳县的县长。在此期间，陈登养耆育孤，视民如伤，深得当地百姓爱戴，农业生产逐渐恢复，社会秩序也得到稳定，陈登的突出表现逐渐得到了徐州官吏的认同。

献帝中平六年（公元189年），扬州丹阳人陶谦出任徐州刺史，任命陈登为典农校尉，专门负责管理徐州地区的屯田及农业生产。陈登就任之后，经常亲自来到田间指导农耕事宜，努力开凿水渠，方便农田灌溉。在陈登及陶谦的努力下，徐州地区的农业发展势头迅猛，粮食产量剧增，徐州地区也成为饿殍遍野的汉末时期难得的一片乐土，不仅人口众多，谷物储备充足，各地的流民也纷纷涌来避难。

不过，徐州地区短暂的繁荣并没能维持多久，纷乱的局势很快便波及到徐州。数年间，陶谦、刘备、吕布、曹操等各股势力先后在此展开了激战，徐州沦为了诸侯争霸的主要战场之一。

汉末时分，董卓专权，激起了关东诸侯不满，各路诸侯组织联军进行讨伐。经过一年多有始无终的战争后，联军以内讧告终。此时中原乱象已呈，各大割据势力为了自身的利益开始进行混战。身处四战之地的徐州也不例外。当时的割据势力形成了两个联盟，一个是以袁绍、刘表为首，另一个则是以袁术、公孙瓒为首。此时担任徐州牧的陶谦选择了与后者结盟。因此，陶谦与袁绍、曹操等人的战争开始了。

献帝初平四年（193年），曹操的父亲曹嵩在由徐州赶赴兖州途中被陶谦的部将、都尉张闿所杀，曹操随即对徐州展开大规模进攻，双方的战争持续到第二年。献帝建安五年（公元194年）年底，陶谦病逝，徐州出现权力真空。此时，选择谁继任州牧一职，成为了徐州豪族们共同关注的焦点。陈登、糜竺等人将注意力投向了一年前曾经帮助陶谦抵御曹操进攻并担任豫州刺史的刘备身上。于是，陈登与徐州别驾从事糜竺、北海相孔融一起前往驻扎在沛县的豫州刺史官邸，一起劝刘备继任徐州牧一职。

参考书籍：《三国志》