公元208年，曹操将北方袁绍残余势力逐渐平复后，再派兵将北方边境的乌桓击败。他见北方基本稳定，就开始图谋南方，并希望一举夺得天下。而此时荆州牧刘表病逝，刘表的长子刘琦与次子刘琮正因继承权而分作两派，荆州内部一团乱麻。曹操见荆州有机可乘，于是率军南征，不费吹灰之力就逼降了刘琮，荆州就此落在曹操手中。

曹操在得荆州后，益州牧刘焉遣张松向曹操示好，可以说，在这个时候，仅有东吴孙权与手中兵力不过两万的刘备有资格成为曹操的对手。然而这两方势力联盟后，竟然在赤壁将曹操击溃，最终导致曹操在赤壁之战的战败。可以说，赤壁之战中曹操三十万大军被孙刘联军的五万大军击溃，死伤无数，算是曹操一生中比较大的败战了。但实际上，赤壁之战并没有让曹操元气大伤，曹操在北方尚有兵力。更何况赤壁之战后，曹操占据了襄阳与樊城两座城池，已不惧其他势力从荆州出兵，深入中原腹地，对他形成威胁，因此赤壁之战虽然战败，却并不算是曹操经历过的大败。

而汉中之战中，曹操与刘备对峙数年。本来曹操在前期交手中还占据着一定的优势，但老将黄忠于定军山斩杀魏将夏侯渊，使得蜀汉摇身一变，成为占据优势的一方，甚至于后来曹操亲自率军前来，也没能挽回夏侯渊身死后的颓势，最终只能将汉中拱手让给刘备。只不过在这一战中，蜀汉与曹魏双方都打得很辛苦，曹操除了损兵折将外，并没有太大损失。那曹操经历的最大败退，究竟是哪一场战事呢？

曹操经历的最大败退，是在讨伐董卓过程中被徐荣击败的荥阳之战。在这一战中，兵力不过数千的曹操想直接奔袭洛阳，却遇到了带领数万大军拦路的大将徐荣。在这一场兵力悬殊的战事中，曹操手上的士兵死伤惨重，就连曹操也负伤，胯下的战马也被杀了。若非曹洪将他 的战马让给曹操，只怕曹操会被徐荣手下的士兵追上，最终战死沙场了。

笔者认为，荥阳之战是曹操在起兵初期经历的战事，当时曹操手中大将不多，兵力太少，只能身先士卒，因此曹操会负伤战败也是正常。后来曹操一统北方后，兵力雄厚，即便他再战败，也不会落魄到身负重伤的地步，自然也不会大败了。