曹操在刺杀董卓失败之后遭到董卓的追杀，无奈之中曹操只有四处逃亡，但是当时整个东汉都有董卓的势力，结果曹操还是被陈宫被抓了，陈宫因为佩服曹操刺杀董卓的忠义行为就放了他，后来陈宫和曹操一起逃到吕伯奢家，因为曹操误会了吕伯奢要杀他，他就把吕伯奢家里的人都杀害了，陈宫觉得曹操这次的举动不是一个英雄所为，所以就和曹操分道扬镳。

后来曹操去发展自己的势力，而陈宫就投靠了吕布，成为吕布最得力的谋士，一开始吕布很听陈宫的话，因为陈宫很有智谋，他帮助吕布占领了兖州这座重要的城池，吕布很快就在兖州建立了自己的势力，而陈宫的计划是想替吕布打下更多城池，最后成为乱世之中一方强劲的霸主，可是吕布这个人刚愎自用，他的武艺在当时可以说是数一数二，他又有方天画戟和赤兔马。

就连刘关张三兄弟联手也只能和他打个平手，陈宫又帮助他拿下兖州这么重要的城池，吕布就有点不知所以了，吕布的手下本身也看不起陈宫这样的文人，所以经常在吕布面前说陈宫坏话，后来曹操看上了兖州这座城，于是带兵来攻打兖州，陈宫本来对曹操就有意见，就想趁机好好教训一下曹操，曹操和陈宫相处过一段时间，他了解陈宫的性格，又知道吕布是个刚愎自用的人。

于是曹操就派了两个自己的心腹去到兖州，假装是去投靠吕布，实则是想挑拨吕布和陈宫的关系，这两个人每天陪着吕布形影不离，时时刻刻都在吕布面前说陈宫的坏话，吕布渐渐就对陈宫有了怀疑，因为离间成功，曹操轻易就打败了吕布，吕布不得已只好退守到下邳，曹操当然不肯留下吕布这个祸患，这时候陈宫向吕布提议，希望吕布带兵到城外驻守，他自己在城内驻守。

这样一方有难另一方就可以带兵解救，可是吕布的手下却说陈宫是想调开吕布，等他一出城就会自己占领下邳害死吕布，吕布本身就有勇无谋，听到这话就对陈宫产生了反感，而且他认为自己能够拥有今天的势力，说明自己是个有本事的将领，所以后来就再也不听陈宫的话了，结果曹操攻进来吕布无力反抗被抓了，陈宫知道自己跟错了主公，没等曹操下手就自己自杀了。